5-bromo-2-(1,2-dibromoethyl)-2,3-dihydrobenzo[b]furan | 936734-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-bromo-2-(1,2-dibromoethyl)-2,3-dihydrobenzo[b]furan
• 英文别名: 5-Bromo-2-(1,2-dibromoethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 936734-80-4
• 化学式: C₁₀H₉Br₃O
• 分子量: 384.893
• InChiKey: XWQMSWBDKPUJOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(1,2-dibromoethyl)-2,3-dihydrobenzo[b]furan 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-Bromo-2-(1-bromoethenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  TBAF促进的具有邻O-官能团的二溴联苯的消除：2-溴代烷基-1-烯和炔烃的合成

  摘要：

  通过用氟化四丁基铵将邻位二溴化物脱氢溴化，可以高收率地合成2-溴烷基-1-烯和炔烃。相邻的O-官能团的参与对于确定消除反应性很重要。 四丁基氟化铵-消除-2-溴烷基-1-烯-炔烃-邻二溴化物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260089
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到5-bromo-2-(1,2-dibromoethyl)-2,3-dihydrobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  DBU条件下炔丙醚的高效合成及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  在 DBU 条件下，通过 2-溴-1-烯烃作为中间体成功地将在相邻位置带有 0-官能团的二溴化物转化为相应的炔丙基醚。使用上述消除反应产生的炔丙醚中间体合成了具有旋光活性的γ-内酯类天然产物，例如(-)-muricatacin (4)和(R,R)-sapinofuranone B(5)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.578

文献信息

• TBAF-Promoted Dehydrobrominations of Vicinal Dibromides Having an Adjacent O-Functional Group
  作者：Noriki Kutsumura、Takao Saito、Keisuke Kubokawa

  DOI：10.1055/s-0030-1258813

  日期：2010.11

  Regioselective HBr elimination of vicinal dibromides having an adjacent oxygen functional group to give the corresponding 2-bromoalk-1-enes was controlled using 1.1 equivalents of TBAF. Two-step elimination to give the corresponding alkynes was controlled using 5.0 equivalents of TBAF. High yield and high selectivity require the presence of an oxygen functional group at the neighboring position of the elimination site.

  使用 1.1 当量的 TBAF 可控制具有相邻氧官能团的邻位二溴化物的区域选择性 HBr 消去，得到相应的 2-溴烷基-1-烯。使用 5.0 等量的 TBAF 可以控制两步消去生成相应的炔烃。高产率和高选择性要求在消除位点的邻近位置存在氧官能团。
• Novel One-Pot Method for Chemoselective Bromination and Sequential Sonogashira Coupling
  作者：Noriki Kutsumura、Kentaro Niwa、Takao Saito

  DOI：10.1021/ol101110v

  日期：2010.8.6

  An efficient one-pot method for bromination-elimination of allyl alcohol derivatives and sequential Sonogashira coupling has been developed. A highlight of the method is chemoselective DBU-promoted elimination of vicinal dibromoalkanes having an adjacent O-functional group.