N-(11,17,23-tritert-butyl-4-nitro-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)acetamide | 1007604-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(11,17,23-tritert-butyl-4-nitro-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)acetamide
• CAS: 1007604-39-8
• 化学式: C₅₄H₇₄N₂O₇
• 分子量: 863.191
• InChiKey: PDUAQKYMQNVERL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.7
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(11,17,23-tritert-butyl-4-nitro-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)acetamide 在 barium dihydroxide 、 正丁醇 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到11,17,23-Tritert-butyl-4-nitro-25,26,27,28-tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaen-5-amine
  参考文献：
  名称：

  外消旋间硝基取代的固有手性氨基杯[4]芳烃的有效非酶动力学拆分。

  摘要：

  描述了以Boc-1-脯氨酸为酰化剂的外消旋间硝基取代的固有手性氨基杯[4]芳烃的有效非酶动力学拆分，为对位取代的氨基杯[4]的对映选择性合成提供了一种高效简便的方法。竞技场。

  DOI：

  10.1021/ol702884u
• 作为产物：
  描述：

  N-(11,17,23-tritert-butyl-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)acetamide 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以95%的产率得到N-(11,17,23-tritert-butyl-4-nitro-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  外消旋间硝基取代的固有手性氨基杯[4]芳烃的有效非酶动力学拆分。

  摘要：

  描述了以Boc-1-脯氨酸为酰化剂的外消旋间硝基取代的固有手性氨基杯[4]芳烃的有效非酶动力学拆分，为对位取代的氨基杯[4]的对映选择性合成提供了一种高效简便的方法。竞技场。

  DOI：

  10.1021/ol702884u

文献信息

• Inherently chiral calix[4]arene-based bifunctional organocatalysts for enantioselective aldol reactions
  作者：Zhen-Xiang Xu、Guang-Ke Li、Chuan-Feng Chen、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.001

  日期：2008.9

  aromatic aldehydes and ketones in the presence of acetic acid. Especially, with 8a as the catalyst, the reaction between 4-nitrobenzaldehyde and cyclopentanone at −20 °C gave the anti-aldol product up to 94% ee, while the anti-aldol product in up to 94:6 dr and 79% ee was obtained when 4-cyanobenzaldehyde was used as the aldol donor. Moreover, it was also demonstrated that the inherently chiral calixarene

  两个光学纯米N'-二甲基氨基取代的手性固有杯[4]芳烃衍生物8A和8B承载有1- prolinamido组由两条路线已被合成，并通过通常的光谱方法和X射线结晶学分析研究了结构。发现8a和8b都可以用作双官能有机催化剂，以在乙酸存在下有效地促进芳族醛和酮之间的醛醇缩合反应。尤其是，具有图8a作为催化剂，在-20℃4-硝基苯甲醛和环戊酮之间的反应，得到反-aldol产物高达94％ee的，而反当使用4-氰基苯甲醛作为醛醇供体时，可获得高达94：6 dr和79％ee的β-醛醇产物。此外，还证实了固有的手性杯芳烃骨架与（CS）在-conformation 8a中被确定为立体元件的匹配结构，和固有的手性基团可能在帮助立体控制的反应中发挥重要作用。