(2S)-2-amino-1-(3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-3-yl)-4-methylpentan-1-one | 1018901-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-1-(3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-3-yl)-4-methylpentan-1-one
• CAS: 1018901-82-0
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃O
• 分子量: 239.361
• InChiKey: BVGCNXBWSPEKKZ-MCIGGMRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 7-((tert-butoxycarbonyl)-L-leucyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-amino-1-(3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-3-yl)-4-methylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于双吡啶的胺有机催化剂催化官能化酮的不对称直接羟醛反应

  摘要：

  含有基于双吡啶和氨基酸的伯仲胺的有机催化剂已被设计用于催化功能化酮的不对称直接醛醇反应，包括 α-酮膦酸酯、α-酮酯以及作为醛醇反应受体的 α,α-二烷氧基酮。以中等至高产率（高达 97%）和高对映选择性（高达 98% ee）获得具有手性叔醇的相应产物。过渡结构的理论研究表明，质子化哌啶对该反应的反应性和对映选择性很重要。

  DOI：

  10.1021/ja800839w

文献信息

• Highly Efficient Amine Organocatalysts Based on Bispidine for the Asymmetric Michael Addition of Ketones to Nitroolefins
  作者：Zhigang Yang、Jie Liu、Xiaohua Liu、Zhen Wang、Xiaoming Feng、Zhishan Su、Changwei Hu

  DOI：10.1002/adsc.200800341

  日期：2008.9.5

  highly diastereoselective and enantioselective Michael addition of cyclohexanone, acetone and other ketones to nitroolefins was developed by the use of an amine organocatalyst based on bispidine. Additionally, a theoretical study of transition structures revealed that this bispidine-based primary-secondary amine catalyst could serve through an enamine intermediate and H-bond interaction, which was

  通过使用基于联吡啶的胺有机催化剂，开发了环己酮，丙酮和其他酮向硝基烯烃的高度非对映选择性和对映选择性迈克尔加成反应。另外，对过渡结构的理论研究表明，这种基于联吡啶的伯-仲胺催化剂可以通过烯胺中间体和氢键相互作用而起作用，这对于该反应的反应性和选择性很重要。