3-cyclopropyl-propynoic acid benzyl-(2-oxo-ethyl)-amide | 909699-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyclopropyl-propynoic acid benzyl-(2-oxo-ethyl)-amide
• 英文别名: N-benzyl-3-cyclopropyl-N-(2-oxoethyl)prop-2-ynamide
• CAS: 909699-19-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: USCCSTMUJULRBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropyl-propynoic acid benzyl-(2-oxo-ethyl)-amide 在 氢气 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 2-萘甲酸 、 (S)-(-)-5,5-二氯-6,6-二甲氧基-2,2-双(二苯基磷酸)-1,1-联苯基 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以67%的产率得到1-benzyl-3-cyclopropylmethylene-4-hydroxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的不对称加氢对乙醛进行高对映选择性还原环化

  摘要：

  使用手性改性的阳离子铑催化剂催化氢化乙炔醛 1a-12a 能够实现高度对映选择性还原环化，得到环状烯丙醇 1b-12b。使用非手性氢化催化剂，手性外消旋乙炔醛 13a-15a 参与高度顺式非对映选择性还原环化反应，得到环状烯丙醇 13b-15b。环化产物 7b 和 9b 的臭氧分解允许获得光学富集的 α-羟基酮 7c 和 9c。在氘气氛下烯炔 7a 的还原环化提供了单氘化产物 deuterio-7b，这与涉及炔-羰基氧化偶联随后氢解生成的氧杂金属环的催化机制一致。

  DOI：

  10.1021/ja0637954
• 作为产物：
  描述：

  3-Cyclopropyl-propynoic acid allyl-benzyl-amide 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-cyclopropyl-propynoic acid benzyl-(2-oxo-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的不对称加氢对乙醛进行高对映选择性还原环化

  摘要：

  使用手性改性的阳离子铑催化剂催化氢化乙炔醛 1a-12a 能够实现高度对映选择性还原环化，得到环状烯丙醇 1b-12b。使用非手性氢化催化剂，手性外消旋乙炔醛 13a-15a 参与高度顺式非对映选择性还原环化反应，得到环状烯丙醇 13b-15b。环化产物 7b 和 9b 的臭氧分解允许获得光学富集的 α-羟基酮 7c 和 9c。在氘气氛下烯炔 7a 的还原环化提供了单氘化产物 deuterio-7b，这与涉及炔-羰基氧化偶联随后氢解生成的氧杂金属环的催化机制一致。

  DOI：

  10.1021/ja0637954

文献信息

• Catalytic Enantioselective Reductive Cyclization of Acetylenic Aldehydes via Hydrogenation
  作者：Michael Krische、Jong Rhee、Regan Jones

  DOI：10.1055/s-2007-983829

  日期：2007.11

  The reductive cyclization of acetylenic aldehydes is accomplished via rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation. This process provides access to a wide variety of cyclic allylic alcohols in good yields and with high levels of asymmetric induction.

  乙炔醛的还原环化是通过铑催化不对称氢化完成的。该工艺能够以高收率和高不对称诱导率获得多种环状烯丙醇。