(S)-8-hydroxy-4-methyl-2,4-diphenylquinolin-3(4H)-one | 1360926-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (S)-8-hydroxy-4-methyl-2,4-diphenylquinolin-3(4H)-one
• 英文别名: (4S)-8-hydroxy-4-methyl-2,4-diphenylquinolin-3-one
• CAS: 1360926-92-6
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: AUURSCNBTISMRM-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-methyl-2,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-ol 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (S)-8-hydroxy-4-methyl-2,4-diphenylquinolin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Povarov反应不对称合成具有季立体中心的四氢喹啉

  摘要：

  N，N'-二氧化物L4 -Sc（OTf）3配合物催化与α-烷基苯乙烯作为亲二烯体的不对称Povarov反应。首次合成了在C4位置具有四级立体中心的对映体四氢喹啉衍生物。反应中可以耐受多种α-烷基苯乙烯和N-芳基醛亚胺，可提供出色的非对映异构体（高达99：1 dr）和对映选择性（92到> 99％  ee））。另外，反应可以以克为单位进行，而没有收率，非对映选择性或对映选择性的任何损失。一个分子间的氢转移反应被发现是一种副反应，它提供了一种方法来合成具有手性季立体中心的相应喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201102333