4,6-二氯喹唑啉-2-甲酸乙酯 | 150449-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4,6-二氯喹唑啉-2-甲酸乙酯
• 中文别名: 4,6-二氯喹唑啉-2-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-4,6-dichloroquinazoline
• 英文别名: Ethyl 4,6-dichloroquinazoline-2-carboxylate
• CAS: 150449-99-3
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 271.103
• InChiKey: NOPBSKCNIZYGHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯喹唑啉-2-甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PAK4抑制剂4-(3-1H-吲唑基)氨基喹唑啉衍生物的设计、合成及抗癌活性评价

  摘要：

  基于支架跳跃策略，开发了一系列新型 4-(3-1 H-吲唑基)氨基喹唑啉衍生物作为 PAK4 抑制剂。发现化合物27e、27g、27i和27j表现出针对PAK4的有效抑制活性(IC 50 分别＝10、13、11和9nM)。随后的细胞实验表明，化合物27e对A549细胞具有最强的抗增殖活性，IC 50值为0.61 μM，略好于PF-3758309。进一步的抗癌机制研究表明，化合物27e以浓度依赖性方式显着诱导A549细胞凋亡，并阻断细胞周期G0/G1期。提出了化合物27e和PAK4之间的对接模型来阐明其可能的结合模式。作为一种有前景的PAK4抑制剂，化合物27e可作为开发新型PAK4靶向抗癌药物的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117501
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以32 %的产率得到4,6-二氯喹唑啉-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  PAK4抑制剂4-(3-1H-吲唑基)氨基喹唑啉衍生物的设计、合成及抗癌活性评价

  摘要：

  基于支架跳跃策略，开发了一系列新型 4-(3-1 H-吲唑基)氨基喹唑啉衍生物作为 PAK4 抑制剂。发现化合物27e、27g、27i和27j表现出针对PAK4的有效抑制活性(IC 50 分别＝10、13、11和9nM)。随后的细胞实验表明，化合物27e对A549细胞具有最强的抗增殖活性，IC 50值为0.61 μM，略好于PF-3758309。进一步的抗癌机制研究表明，化合物27e以浓度依赖性方式显着诱导A549细胞凋亡，并阻断细胞周期G0/G1期。提出了化合物27e和PAK4之间的对接模型来阐明其可能的结合模式。作为一种有前景的PAK4抑制剂，化合物27e可作为开发新型PAK4靶向抗癌药物的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117501

文献信息

• Anti-ischemic 2,4-diaminoquinazolines
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05576322A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  The invention is directed to certain 2,4-diaminoquinazoline compounds, their pharmaceutically acceptable salts, the pharmaceutical compositions comprising those compounds and their therapeutic methods of use. The compounds possess anti-ischemic activity.

  这项发明涉及特定的2,4-二氨基喹唑啉化合物，它们的药用盐，包含这些化合物的药物组合物以及它们的治疗用途方法。这些化合物具有抗缺血活性。
• Quinazoline derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05801180A1

  公开（公告）日：1998-09-01

  The present invention provides a nitrogenous heterocyclic compound represented by the following general formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof which is useful for various ischemic heart diseases and the like: ##STR1## \x9bin formula (1), ring A represents a benzene ring, a pyridine ring or a cyclohexane ring; ring B represents a pyridine ring, a pyrimidine ring or an imidazole ring, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 represent each a hydrogen atom, a halogen atom or a group such as a lower alkoxy group; R.sup.5 represents a group represented by the formula --NR.sup.11 R.sup.12 (wherein R.sup.11 and R.sup.12 represent each a hydrogen atom or a group such as a lower alkyl group) or the like; and R.sup.6 represents a group represented by the formula ##STR2## (wherein R.sup.19 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like; R.sup.20, R.sup.21 and R.sup.22 represent each a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group or the like; and r represents 0 or an integer of 1 to 8)!.

  本发明提供了一种由以下通式（1）表示的含氮杂环化合物或其药学上可接受的盐，该化合物对各种缺血性心脏疾病等具有有用作用： ##STR1## 在公式（1）中，环A代表苯环、吡啶环或环己烷环；环B代表吡啶环、嘧啶环或咪唑环，R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别代表氢原子、卤原子或类似的低烷氧基团；R.sup.5代表由公式--NR.sup.11 R.sup.12（其中R.sup.11和R.sup.12分别代表氢原子或类似的低烷基团）或类似团代表的基团；R.sup.6代表由公式##STR2##（其中R.sup.19代表氢原子、低烷基团或类似物；R.sup.20、R.sup.21和R.sup.22分别代表氢原子、卤原子、羟基或类似物；r代表0或1到8的整数）的基团。
• NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0607439A1

  公开（公告）日：1994-07-27

  A nitrogenous heterocyclic compound represented by general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, efficacious in treating various ischemic cardiac diseases, wherein ring A represents a benzene, pyridine or cyclohexane ring; ring B represents a pyridine, pyrimidine or imidazole ring; R¹, R², R³ and R⁴ represent each hydrogen, halogen, lower alkoxy, etc.; R⁵ represents -NR¹¹R¹² (wherein R¹¹ and R¹² represent each hydrogen, lower alkyl, etc.), etc.; and R⁶ represents (a) (wherein R¹⁹ represents hydrogen, lower alkyl, etc.; R²⁰, R²¹ and R²² represent each hydrogen, halogen, hydroxy, etc.; and r represents an integer of 0.1 to 8), etc.

  一种由通式(I)代表的含氮杂环化合物或其药理学上可接受的盐，可有效治疗各种缺血性心脏病，其中环 A 代表苯环、吡啶环或环己烷环；环 B 代表吡啶环、嘧啶环或咪唑环；R¹、R²、R³ 和 R⁴ 分别代表氢、卤素、低级烷氧基等；R⁵ 代表 -NR¹R¹² (其中 R¹¹ 和 R¹² 分别代表氢、低级烷基等)；以及 R⁶ 代表 -NR¹R¹² (其中 R¹¹ 和 R¹² 分别代表氢、低级烷基等)。R⁵代表-NR¹R¹²（其中 R¹¹ 和 R¹² 分别代表氢、低级烷基等）等；以及 R⁶ 代表（a）（其中 R¹⁹ 代表氢、低级烷基等；R²⁰、R²¹ 和 R²² 分别代表氢、卤素、羟基等；以及 r 代表 0.1 至 8 的整数）等。
• US6046206
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US06046206
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——