(3R)-3-羧基-12,12-二甲基-10-氧代-11-氧杂-5-硫杂-2,9-二氮杂十三烷酸1-(9H-芴-9-基甲基)酯 | 173963-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (3R)-3-羧基-12,12-二甲基-10-氧代-11-氧杂-5-硫杂-2,9-二氮杂十三烷酸1-(9H-芴-9-基甲基)酯
• 英文名称: S-(Nω-Boc-3-aminopropyl)-Nα-Fmoc-L-cysteine
• 英文别名: Fmoc-S-t-butoxycarbonylaminopropyl-cysteine；Fmoc-Cys(3-(Boc-amino)-propyl)-OH；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 173963-91-2
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₆S
• 分子量: 500.616
• InChiKey: VODQCWHZYBQNRK-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  715.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-羧基-12,12-二甲基-10-氧代-11-氧杂-5-硫杂-2,9-二氮杂十三烷酸1-(9H-芴-9-基甲基)酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 S-(3-aminopropyl)-Nα-Fmoc-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  用单一抑制剂靶向多种利用分支酸的酶：三阶段设计的验证

  摘要：

  分支酸利用酶是有吸引力的抗微生物药物靶点，因为它们在人类中不存在，并且它们在细菌存活和毒力中的核心作用。其中一组的结构和机制同源性激发了发现靶向多种酶的抑制剂的目标。以前，我们在 2304 成员单珠一化合物组合文库的珠上荧光筛选中发现了 7 种 4-氨基-4-脱氧分支酸合酶 (ADCS) 抑制剂。抑制剂包括 PAYLOAD 和 COMBI 阶段，它们分别与活性位点和表面残基相互作用，并通过 SPACER 阶段连接。这七种化合物及其六种衍生物还抑制该家族中的其他两种酶，即异分支酸合酶 (IS) 和邻氨基苯甲酸合酶 (AS)。最好的结合化合物抑制 ADCS、IS 和 ASķ我值分别为720，56，和80微米。具有不同 SPACER 长度的抑制剂表明赖氨酸的原始选择是最佳的。最后，抑制数据确认 PAYLOAD 阶段将抑制剂引导至 ADCS 活性部位。

  DOI：

  10.1021/jm100158v
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-氨基丙基溴 在 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (3R)-3-羧基-12,12-二甲基-10-氧代-11-氧杂-5-硫杂-2,9-二氮杂十三烷酸1-(9H-芴-9-基甲基)酯
  参考文献：
  名称：

  使用tech 99m标记的高效GPIIb / IIIa受体拮抗剂进行血栓成像。化学和初步生物学研究。

  摘要：

  用发射伽马射线的放射性核素进行放射性标记的血小板特异性化合物可能特别适用于血栓的体内无创检测。描述了肽的合成，所述肽是血小板聚集的有效抑制剂，并且包含放射性核素-99m的螯合剂。设计目标化合物的目的是，可以在金属配位位置明确的位置制备稳定的氧V（V）物种。采用了一种策略，其中药效基团-Arg-Gly-Asp-（RGD）或RGD模拟物被限制在一个环中，该环是通过半胱氨酸残基与N端氯乙酰基的S-烷基化而形成的。通过用精氨酸模拟物S-（3-氨基丙基）半胱氨酸和4-ami基苯基丙氨酸替代精氨酸来增强结合亲和力。通过合成包含两个或更多个含有受体结合区的环的低聚物，可以获得进一步的增强。看到的结合亲和力的增加超过了药效团的简单化学计量增加的预期。所描述的最有效的化合物具有约0.03 microM的IC50，可抑制人的血小板凝集。用tech 99m标记两个更有效的肽（P280和P748），并在犬血栓形成模型中进行评估。这项工作中制备的99m

  DOI：

  10.1021/jm950112e

文献信息

• Halogenated amidino amino acid deviratives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US06344483B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  The current invention discloses halogenated amidino amino acid derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明公开了作为一氧化氮合酶抑制剂有用的卤代酰胺氨基酸衍生物及其药用可接受的盐。
• Compounds exhibiting thrombopoietin-like activities
  申请人：——

  公开号：US20030162724A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The compounds of the invention are compounds represented by the following general formula (1): 1 wherein E represents one selected from the group consisting of a methylidyne group and a nitrilo group, R 1 represents one selected from the group consisting of optionally substituted aryl groups and optionally substituted heteroaryl groups, R 2 represents one selected from the group consisting of a hydrogen atom and alkyl groups, W 1 represents an amino acid residue, A represents one selected from the group consisting of a carbonyl group and a sulfonyl group, X 1 represents one selected from the group consisting of optionally substituted alkylene groups and optionally substituted alkenylene groups, and p represents 0 or 1; and their pharmacologically acceptable salts, which exhibit thrombopoietin-like activity.

  本发明的化合物是由以下一般式（1）表示的化合物：其中E代表从甲基亚基团和硝基亚基团组成的群体中选择的一种，R1代表从可选择的取代芳基和可选择的取代杂环烷基组成的群体中选择的一种，R2代表从氢原子和烷基组成的群体中选择的一种，W1代表氨基酸残基，A代表从羰基和磺酰基组成的群体中选择的一种，X1代表从可选择的取代烷基烯基团和可选择的取代烯基烷基团组成的群体中选择的一种，p代表0或1；以及它们的药理学上可接受的盐，具有类似于血小板生成素的活性。
• COMPOUNDS EXHIBITING THROMBOPOIETIN-LIKE ACTIVITIES
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1291341A1

  公开（公告）日：2003-03-12

  The compounds of the invention are compounds represented by the following general formula (1): wherein E represents one selected from the group consisting of a methylidyne group and a nitrilo group, R1 represents one selected from the group consisting of optionally substituted aryl groups and optionally substituted heteroaryl groups, R2 represents one selected from the group consisting of a hydrogen atom and alkyl groups, W1 represents an amino acid residue, A represents one selected from the group consisting of a carbonyl group and a sulfonyl group, X1 represents one selected from the group consisting of optionally substituted alkylene groups and optionally substituted alkenylene groups, and p represents 0 or 1; and their pharmacologically acceptable salts, which exhibit thrombopoietin-like activity.

  本发明的化合物是由以下通式（1）表示的化合物： 其中 E 代表选自由甲炔基和亚硝基组成的组，R1 代表选自由取代芳基和选自由取代杂芳基组成的组，R2 代表选自由氢原子和烷基组成的组，W1 代表氨基酸残基，A 代表选自由羰基和磺酰基组成的组，X1 代表选自由取代亚烷基和选自由取代烯基组成的组，p 代表 0 或 1；及其药理上可接受的盐类，这些盐类具有类似血小板生成素的活性。
• EP0759786B1
  申请人：——

  公开号：EP0759786B1

  公开（公告）日：2006-09-27
• TECHNETIUM-99m LABELED IMAGING AGENTS
  申请人：Diatide, Inc.

  公开号：EP0772459B1

  公开（公告）日：2003-03-19