(R)-γ-hydroxy-L-arginine | 98443-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-γ-hydroxy-L-arginine
• 英文别名: γ-Hydroxyarginin；γ-Hydroxy-L-arginin；L-erythro-2-amino-5-guanidino-4-hydroxy-valeric acid；L-erythro-2-Amino-5-guanidino-4-hydroxy-valeriansaeure；L-erythro-4-Hydroxy-arginin；(4R)-4-hydroxy-L-arginine；(2S,4R)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)-4-hydroxypentanoic acid
• CAS: 98443-22-2
• 化学式: C₆H₁₄N₄O₃
• 分子量: 190.202
• InChiKey: OPCBKDJCJYBGTQ-DMTCNVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-γ-hydroxy-L-arginine 生成 (R)-4-guanidino-3-hydroxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  The Aconite Alkaloids. XXIV. Oxidation of Miyaconitine and Miyaconitinone

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.32.349
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-γ-hydroxy-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of Guanitoxin Enables Global Environmental Detection in Freshwater Cyanobacteria

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01424

文献信息

• Biosynthesis of a New Fusaoctaxin Virulence Factor in <i>Fusarium graminearum</i> Relies on a Distinct Path To Form a Guanidinoacetyl Starter Unit Priming Nonribosomal Octapeptidyl Assembly
  作者：Zhijun Tang、Haoyu Tang、Wanqiu Wang、Yufeng Xue、Dandan Chen、Weihua Tang、Wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07770

  日期：2021.12.1

  differs from fusaoctaxin A at the N-terminus by possessing a guanidinoacetic acid (GAA) unit, formation of which depends on the combined activities of the protein products of fgm1–3. Fgm1 is a cytochrome P450 protein that oxygenates l-Arg to 4(R)-hydroxyl-l-Arg in a regio- and stereoselective manner. Then, Cβ–Cγ bond cleavage proceeds in the presence of Fgm3, a pyridoxal-5′-phosphate-dependent lyase

  禾谷镰刀菌是一种病原真菌，通过作物感染导致减产和谷物污染，在全球范围内造成巨大的经济损失。真菌入侵发生的过程仍然知之甚少。我们最近对禾谷镰刀菌中的 fusaoctaxin A 进行了表征，其中这种八肽毒力因子是由fg3_54中编码的装配线产生的。，一个基因簇被证明与真菌致病性和宿主适应有关。专注于该簇中与真菌侵袭性相关但与 fusaoctaxin A 的生物合成无关的基因，我们在此报告了 fusaoctaxin B 的鉴定和表征，这是一种在小麦感染中具有相当活性的新八肽毒力因子。Fusaoctaxin B 在 N 末端与 fusaoctaxin A 不同，它具有一个胍基乙酸 (GAA) 单元，其形成取决于fgm1-3蛋白质产物的组合活性。Fgm1 是一种细胞色素 P450 蛋白，它以区域选择性和立体选择性的方式将l- Arg 氧化为 4( R )-羟基-l- Arg。那么，C β -C γ在
• γ-Hydroxyarginine, a New Guanidino Compound from a Sea-cucumber. I. Isolation and Identification
  作者：Yoshimasa Fujita

  DOI：10.1246/bcsj.32.439

  日期：1959.5

  A new guanidino compound was isolated from a sea-cucumber, Polycheira rufescens, and identified as γ-hydroxyarginine. γ-Hydroxyornithine and γ-guanidino-β-hydroxybutyric acid produced enzymically from the guanidino compound were also isolated and identified. It was, further, concluded that the new guanidino compound susceptible to arginase and l-amino acid oxidase should be γ-hydroxy-l-arginine, although the configuration of the γ-hydroxy group was not yet decided.

  从海参波利切拉（Polycheira rufescens）中分离出了一种新的胍基化合物，并确定其为γ-羟基精氨酸；还分离并确定了由该胍基化合物酶解产生的γ-羟基鸟氨酸和γ-胍基-β-羟基丁酸。进一步的结论是，对精氨酸酶和 l-氨基酸氧化酶敏感的新的胍基化合物应该是γ-羟基-精氨酸，尽管γ-羟基的构型尚未确定。