N-(4-bromobenzyl)-2-methoxyaniline | 946775-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromobenzyl)-2-methoxyaniline
• 英文别名: N-[(4-bromophenyl)methyl]-2-methoxyaniline
• CAS: 946775-49-1
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO
• mdl: MFCD11141257
• 分子量: 292.175
• InChiKey: IJGNOABIWNNQEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromobenzyl)-2-methoxyaniline 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Substituted N-(2-aminophenyl)-benzamides, (E)-N-(2-aminophenyl)-acrylamides and their analogues: Novel classes of histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  Inhibition of historic deacetylases (HDACs) is emerging as a new strategy in human cancer therapy. Novel 2-aminophenyl benzamides and acrylamides, that can inhibit human HDAC enzymes and induce hyperacetylation of histories in human cancer cells, have been designed and synthesized. These compounds selectively inhibit proliferation and cause cell cycle arrest in various human cancer cells but not in normal cells. The growth inhibition of 2-aminophenyl benzamides and acrylamides against human cancer cells in vitro is reversible and is dependent on the induction of historic acetylation. Compounds of this class can significantly reduce tumor growth in human tumor xenograft models. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.005
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromobenzylidene)-2-methoxybenzenamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(4-bromobenzyl)-2-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  贝尔塔尼尼盐在氮杂杂环和通过亚胺形成的还原胺化的机械化学方法中的应用

  摘要：

  我们的研究表明，使用固体试剂进行机械化学活化更有效。我们展示了贝尔塔尼尼盐（也称为醛-亚硫酸氢盐加合物）的实用性，它们是结晶，简化了制备和储存。这些盐是液体醛和酮的稳定替代品，可有效用于机械化学中的还原胺化、氮杂杂环和腙的合成。该技术的有效性拓宽了底物范围，简化了纯化，减少了反应时间，并提供了良好的产物收率。此外，亚硫酸氢盐加合物的热稳定性已通过 TGA（热重分析）分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301407

文献信息

• Diazonium salt as a versatile, efficient and mild catalyst for reductive aminations of carbonyls and syntheses of bis(indolyl)methanes
  作者：Cun-Wei Qian、Xian Li、Wei Xiang、Meng-Qing Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133789

  日期：2024.1

  diazonium salts as catalysts to catalyze reductive aminations of carbonyls and the synthesis of bis (3-indolyl)methane derivatives. The catalytic system showed good tolerance to substituents in the substrate in these two reactions. The separation yields of reductive aminations range from moderate to excellent. The separation yield of the reaction for synthesizing bis(3-indolyl)methane derivatives ranges

  本研究以芳基重氮盐为催化剂，催化羰基化合物的还原胺化反应以及双(3-吲哚基)甲烷衍生物的合成。在这两个反应中，催化体系对底物中的取代基表现出良好的耐受性。还原性胺化的分离产率从中等到优秀。双(3-吲哚基)甲烷衍生物合成反应的分离收率从良好到优异。最后，我们还探讨了芳基重氮盐在胺化还原反应中的催化行为。