tert-butyldimethylsilyl 2,6-dibromophenyl ether | 1089665-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 2,6-dibromophenyl ether
• 英文别名: Tert-butyl-(2,6-dibromophenoxy)-dimethylsilane；tert-butyl-(2,6-dibromophenoxy)-dimethylsilane
• CAS: 1089665-82-6
• 化学式: C₁₂H₁₈Br₂OSi
• 分子量: 366.168
• InChiKey: UNIQPEFNDDZXBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2,6-dibromophenyl ether 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到2-bromo-6-(tert-butyldimethylsilyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一种实用的邻位的甲硅烷基的-rearrangement邻溴苯基甲硅烷基醚使用镁（0）

  摘要：

  描述了不使用RLi由邻-溴苯基甲硅烷基醚实际合成邻-甲硅烷基取代的苯酚的方法。各种邻-溴苯基甲硅烷基醚用市售的Mg车削剂处理，易在空气中处理，并且甲硅烷基转移至邻位的收率高至高。即使在存在过量的Mg的情况下，也观察到2，6-二溴苯基甲硅烷基醚的选择性单放大，并且获得了邻溴-6-甲硅烷基苯酚作为主要产物。将得到的邻甲硅烷基取代的苯酚用（CH 2 O）n / MgCl 2 / Et 3甲酰化。N，然后与二胺缩合以良好的收率得到甲硅烷基取代的Salen型配体。该方案适用于大规模合成带有亚胺基的甲硅烷基取代的salen型配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.052
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴苯酚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以100%的产率得到tert-butyldimethylsilyl 2,6-dibromophenyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过三组分组装合成联芳基化合物：叔丁基二甲基甲硅烷基对区域选择性Diels-Alder和Hiyama偶联反应的环境影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803011

文献信息

• Synthesis of Biaryl Compounds through Three-Component Assembly: Ambidentate Effect of the<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Group for Regioselective Diels-Alder and Hiyama Coupling Reactions
  作者：Shuji Akai、Takashi Ikawa、Sho-ichi Takayanagi、Yuki Morikawa、Shinya Mohri、Masaya Tsubakiyama、Masahiro Egi、Yasufumi Wada、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/anie.200803011

  日期：2008.9.22
• A practical ortho-rearrangement of silyl group of ortho-bromophenyl silyl ethers using magnesium(0)
  作者：Takashi Hasegawa、Hisanori Kishida、Nobuyoshi Nomura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.052

  日期：2017.2

  phenol from ortho-bromophenyl silyl ethers without using RLi is described. Various ortho-bromophenyl silyl ethers are treated with commercially available Mg turnings, which are easy to handle in air, and transfer of the silyl group to the ortho-position occurs in good to high yields. Selective mono-magnesiation of 2,6-dibromophenyl silyl ether is observed even in the presence of excess Mg, and ortho-bromo-6-silylphenol

  描述了不使用RLi由邻-溴苯基甲硅烷基醚实际合成邻-甲硅烷基取代的苯酚的方法。各种邻-溴苯基甲硅烷基醚用市售的Mg车削剂处理，易在空气中处理，并且甲硅烷基转移至邻位的收率高至高。即使在存在过量的Mg的情况下，也观察到2，6-二溴苯基甲硅烷基醚的选择性单放大，并且获得了邻溴-6-甲硅烷基苯酚作为主要产物。将得到的邻甲硅烷基取代的苯酚用（CH 2 O）n / MgCl 2 / Et 3甲酰化。N，然后与二胺缩合以良好的收率得到甲硅烷基取代的Salen型配体。该方案适用于大规模合成带有亚胺基的甲硅烷基取代的salen型配体。