(1R,2R,3S,5R)-2-氨基-2,6,6-三甲基-双环[3.1.1]庚烷-3-羧酸甲酯 | 705949-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,2R,3S,5R)-2-氨基-2,6,6-三甲基-双环[3.1.1]庚烷-3-羧酸甲酯
• 英文名称: (1R,2R,3S,5R)-2-Amino-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2R,3S,5R)-2-amino-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylate
• CAS: 705949-02-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: UIZCHFQVEWSSEE-HAYRHPOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,5R)-2-氨基-2,6,6-三甲基-双环[3.1.1]庚烷-3-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-((1R,2R,3S,5R)-3-Hydroxymethyl-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yl)-3-phenyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis and Cytoselective Toxicity of Monoterpene-Fused 2-Imino-1,3-thiazines

  摘要：

  以基于单萜的β-氨基酸获得的蒎烷、阿蒎烷和卡烷为基础的1,3-氨基醇为原料，以单萜稠合的2-亚氨基-1,3-噻嗪为主要产品，并以2-硫代-通过两步或三步合成制备副产物 1,3-恶嗪。当由1,3-氨基醇和异硫氰酸芳基酯制备的硫脲加合物与CDI在温和条件下反应时，分离出O-咪唑基羰基中间体，该中间体可以在微波条件下转化为所需的1,3-噻嗪类化合物。 1,3-噻嗪和2-硫代-1,3-恶嗪副产物也可以通过CDI和微波辐射的一步反应制备。闭环过程扩展到基于环烷烃的γ-羟基硫脲。基于carane和apopinane的衍生物对一组人类贴壁癌细胞系（HeLa、A2780、MCF7和A431）表现出显着的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/molecules191015918