1,4-Diethyl-7-imino-2,3-dihydropyrano[2,3-g]quinoxaline-8-carbonitrile | 1504586-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,4-Diethyl-7-imino-2,3-dihydropyrano[2,3-g]quinoxaline-8-carbonitrile
• CAS: 1504586-66-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O
• 分子量: 282.345
• InChiKey: WOLGYVDNLMVIRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-diethyl-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-carbaldehyde 在 L-半胱氨酸 、 吡啶醋酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1,4-Diethyl-7-imino-2,3-dihydropyrano[2,3-g]quinoxaline-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  脱保护/环化级联导致大斯托克斯位移的半胱氨酸选择性荧光检测的红色水发射探针

  摘要：

  半胱氨酸在细胞功能和人类病理中起着至关重要的作用。然而，开发具有极其精确的检测能力的半胱氨酸探针仍然是该领域的关键挑战。在此，我们已经充分表征并开发了一种新型的选择性荧光探针：红色发射，水相检测和半胱氨酸的大斯托克斯位移（Reals-C）。探针合成中的关键是将迈克尔加成到丙烯醛酸酯基上，然后进行分子内环化。通过设置由离去基团，从而进行区分并形成红色发射分析物检测平台（一个复杂的角色的探针表现出分析物检测λ EX = 471纳米，λ EM= 637 nm）通过化学级联途径。此外，该探针的感测能力通过体外和体内试验证明。通过与商用硫醇敏感型探针进行比较，该探针可在HaCaT人角质形成细胞中成功地进行内源性半胱氨酸传感；Reals‐C在药物诱发的动物肝损伤模型中显示出出色的体内半胱氨酸检测能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201706073

文献信息

• A red-emitting fluorescent probe for hydrogen sulfide in living cells with a large Stokes shift
  作者：Lei Yang、Yuanan Su、Zhankui Sha、Yani Geng、Fengpei Qi、Xiangzhi Song

  DOI：10.1039/c7ob02641b

  日期：——

  A red-emitting fluorescent probe was developed for the sensitive and selective detection of H2S. Upon treatment with H2S, this probe exhibited a remarkable fluorescence enhancement (10 fold) with a large Stokes shift (125 nm). The detection limit of this probe was as low as 5.7 nM based on S/N = 3. The application of this probe in the detection of intracellular H2S in living cells is successfully demonstrated

  已开发出一种发红光的荧光探针用于H 2 S的灵敏和选择性检测。用H 2 S处理后，该探针显示出显着的荧光增强（10倍），斯托克斯位移（125 nm）大。基于S / N ＝ 3，该探针的检测限低至5.7nM 。已成功证明了该探针在活细胞中细胞内H 2 S检测中的应用。
• 一种特异性识别半胱氨酸的新型荧光探针的 制备与应用
  申请人：中南大学

  公开号：CN106946801B

  公开（公告）日：2019-11-05

  本发明公开了一种可以特异性识别半胱氨酸的新型荧光探针，其分子结构式如下：该荧光探针不仅能够将含巯基的半胱氨酸与不含巯基的氨基酸区分开，而且能够将半胱氨酸与结构类似的同型胱氨酸和谷光氨肽区分开。该荧光探针在检测半胱氨酸时发射红光，在生物学应用中能够降低背景干扰及光对组织细胞的伤害，此外，表现出较大的斯托克斯位移，可以减小自吸收而提高灵敏度。该荧光探针可用于环境或生物样品中的半胱氨酸的荧光传感分析，对半胱氨酸的选择性好，灵敏度高，抗干扰能力强，具有很好的应用前景。
• A red emitting fluorescent probe for instantaneous sensing of thiophenol in both aqueous medium and living cells with a large Stokes shift
  作者：Xingjiang Liu、Fengpei Qi、Yuanan Su、Wenqiang Chen、Lei Yang、Xiangzhi Song

  DOI：10.1039/c5tc03977k

  日期：——

  A novel red emitting fluorescent probe for the instantaneous detection of thiophenol has been developed with a large Stokes shift. The successful application of this new probe for thiophenol detection in real water samples and living cells has been demonstrated.

  一种新型的红色荧光探针已经开发出来，用于瞬间检测硫酚并具有大的斯托克斯位移。已经成功地将这种新探针应用于实际水样和活细胞中的硫酚检测。
• A red-emitting fluorescent probe for biothiols detection with a large Stokes shift
  作者：Fengpei Qi、Xingjiang Liu、Lei Yang、Liu Yang、Wenqiang Chen、Xiangzhi Song

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.020

  日期：2016.11

  fluorescent probe for biothiols detection was developed. The addition of biothiols to the solution of this probe, 1, resulted in a strong red fluorescence with an obvious color change from red to claybank. This colorimetric and fluorescent dual probe exhibited a low detection limit (15 nM) and a large Stokes shift (147 nm) in detecting biothiols. Importantly, the utility of this probe for sensing intracellular

  开发了用于生物硫醇检测的高选择性发红光荧光探针。向该探针的溶液1中添加生物硫醇会产生强烈的红色荧光，并且颜色会从红色变为粘土。这种比色和荧光双探针在检测生物硫醇时显示出低检测限（15 nM）和大斯托克斯位移（147 nm）。重要的是，该探针用于感测细胞内硫醇的实用性已在活HNE-2细胞中得到了成功证明。
• A red-emitting fluorescent probe for the detection of Hg²⁺ in aqueous medium, living cells and organisms with a large Stokes shift
  作者：Lei Yang、Yuanan Su、Yani Geng、Haiqing Xiong、Jinliang Han、Qian Fang、Xiangzhi Song

  DOI：10.1039/c8ob00831k

  日期：——

  A red-emitting fluorescent probe has been developed for the selective and sensitive detection of Hg2+. With the addition of Hg2+, the solution of probe 1 displayed a remarkable fluorescence enhancement (102 fold) with λemmax = 625 nm and a large Stokes shift (150 nm). The detection limit of this probe was as low as 7.1 nM based on S/N = 3. This probe exhibited a good performance in detecting Hg2+ in

  已经开发出一种发红光的荧光探针，用于选择性和灵敏地检测Hg 2+。通过加入汞2+，探针的溶液1中显示了显着的荧光增强（102倍）与λ EM最大= 625纳米和大的斯托克斯频移（150纳米）。基于S / N = 3，此探针的检测限低至7.1 nM。该探针在检测真实水样，活细胞和生物中的Hg 2+方面表现出良好的性能。