(3-氨基苯基)(4-甲基-1-哌啶基)甲酮 | 915908-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-氨基苯基)(4-甲基-1-哌啶基)甲酮
• 英文名称: (3-aminophenyl)(4-methylpiperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (3-Aminophenyl)(4-methyl-1-piperidinyl)methanone；(3-aminophenyl)-(4-methylpiperidin-1-yl)methanone
• CAS: 915908-51-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• mdl: MFCD08691858
• 分子量: 218.299
• InChiKey: BOTHVSLHODTKES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氨基苯基)(4-甲基-1-哌啶基)甲酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-aminophenyl)-3-(3-(4-methylpiperidine-1-carbonyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  开发靶向青霉素结合蛋白 4 的苯基脲小分子

  摘要：

  金黄色葡萄球菌能够侵入皮质骨骨细胞腔隙小管网络（OLCN）并引起骨髓炎。最近确定细胞壁转肽酶、青霉素结合蛋白 4 (PBP4) 对于这一功能至关重要， pbp4缺失菌株无法侵入 OLCN 并在鼠链球菌模型中引起骨发病。金黄色葡萄球菌骨髓炎。此外，最近发现 PBP4 可以调节S。金黄色葡萄球菌对β-内酰胺类抗生素耐药。因此， S的小分子抑制剂。金黄色葡萄球菌PBP4 可能代表限制骨髓炎和/或逆转抗生素耐药性的双重功能抗菌剂。最近的一项高通量筛选显示，苯基脲1 的目标是 PBP4。在此，我们描述了一项构效关系 (SAR) 研究： 1.利用计算机对接和建模，合成了一组类似物并评估了 PBP4 抑制活性。结果显示了初步的 SAR 并鉴定出先导化合物，与1相比，其与 PBP4 的结合增强，抗生素耐药性逆转更有效，并且 PBP4 细胞壁转肽酶活性降低。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14569
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3-氨基苯基)(4-甲基-1-哌啶基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  开发靶向青霉素结合蛋白 4 的苯基脲小分子

  摘要：

  金黄色葡萄球菌能够侵入皮质骨骨细胞腔隙小管网络（OLCN）并引起骨髓炎。最近确定细胞壁转肽酶、青霉素结合蛋白 4 (PBP4) 对于这一功能至关重要， pbp4缺失菌株无法侵入 OLCN 并在鼠链球菌模型中引起骨发病。金黄色葡萄球菌骨髓炎。此外，最近发现 PBP4 可以调节S。金黄色葡萄球菌对β-内酰胺类抗生素耐药。因此， S的小分子抑制剂。金黄色葡萄球菌PBP4 可能代表限制骨髓炎和/或逆转抗生素耐药性的双重功能抗菌剂。最近的一项高通量筛选显示，苯基脲1 的目标是 PBP4。在此，我们描述了一项构效关系 (SAR) 研究： 1.利用计算机对接和建模，合成了一组类似物并评估了 PBP4 抑制活性。结果显示了初步的 SAR 并鉴定出先导化合物，与1相比，其与 PBP4 的结合增强，抗生素耐药性逆转更有效，并且 PBP4 细胞壁转肽酶活性降低。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14569

文献信息

• Discovery of 5-(N-hydroxycarbamimidoyl) benzofuran derivatives as novel indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibitors
  作者：Juyoung Jung、Hongchul Yoon、Te-ik Sohn、Kyusic Jang、Yeongran Yoo、Ilji Jeong、Jae Eui Shin、Jin Hee Lee、Jihyae Ann、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127963

  日期：2021.5

  Human indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (hIDO1) and tryptophan dioxygenase (hTDO) are rate-limiting enzymes in the kynurenine pathway (KP) of L-tryptophan (L-Trp) metabolism and are becoming key drug targets in the combination therapy of checkpoint inhibitors in immunoncology. To discover a selective and potent IDO1 inhibitor, a structure-activity relationship (SAR) study of N-hydroxybenzofuran-5-carboximidamide

  人吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 ( h IDO1) 和色氨酸双加氧酶 ( h TDO) 是L-色氨酸 ( L- Trp) 代谢犬尿氨酸途径 (KP) 的限速酶，正在成为组合中的关键药物靶点免疫肿瘤学中检查点抑制剂的治疗。为了发现一种选择性和有效的 IDO1 抑制剂，以系统的方式研究了N-羟基苯并呋喃-5-羧酰亚胺酰胺作为一种新型支架的构效关系 (SAR) 研究。在合成的化合物中，N -3-溴苯基衍生物 19 显示出最有效的抑制作用，IC 50该酶的值为 0.44 μM，HeLa 细胞中的值为 1.1 μM。具有 IDO1 的 X 射线晶体结构的 19 的分子模型表明，与血红素铁的偶极离子相互作用、与 Cys129 的卤素键合以及两种疏水相互作用对于 19 的高效能很重要。