Sulfuric acid mono-{(S)-2-[(2E,4E)-5-((4E,6E,11Z,13E,17E,19E,22E)-(2S,3S,8S,16S,21R)-8,16-dimethoxy-3,12,18,21-tetramethyl-24-oxo-oxacyclotetracosa-4,6,11,13,17,19,22-heptaen-2-yl)-2-methyl-hexa-2,4-dienylcarbamoyl]-2-formylamino-ethyl} ester | 708203-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: Sulfuric acid mono-{(S)-2-[(2E,4E)-5-((4E,6E,11Z,13E,17E,19E,22E)-(2S,3S,8S,16S,21R)-8,16-dimethoxy-3,12,18,21-tetramethyl-24-oxo-oxacyclotetracosa-4,6,11,13,17,19,22-heptaen-2-yl)-2-methyl-hexa-2,4-dienylcarbamoyl]-2-formylamino-ethyl} ester
• 英文别名: Iejimalide C free acid；[(2S)-3-[[(2E,4E)-5-[(2S,3S,4E,6E,8S,11Z,13E,16S,17E,19E,21R,22E)-8,16-dimethoxy-3,12,18,21-tetramethyl-24-oxo-1-oxacyclotetracosa-4,6,11,13,17,19,22-heptaen-2-yl]-2-methylhexa-2,4-dienyl]amino]-2-formamido-3-oxopropyl] hydrogen sulfate
• CAS: 708203-73-0
• 化学式: C₄₀H₅₈N₂O₁₀S
• 分子量: 758.974
• InChiKey: AFBHYGZBQNWUPX-MDFWTKNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  iejimalide A 在 吡啶 、 三氧化硫 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.1 mg的产率得到Sulfuric acid mono-{(S)-2-[(2E,4E)-5-((4E,6E,11Z,13E,17E,19E,22E)-(2S,3S,8S,16S,21R)-8,16-dimethoxy-3,12,18,21-tetramethyl-24-oxo-oxacyclotetracosa-4,6,11,13,17,19,22-heptaen-2-yl)-2-methyl-hexa-2,4-dienylcarbamoyl]-2-formylamino-ethyl} ester
  参考文献：
  名称：

  艾异麦芽酮酯的绝对立体化学和抗肿瘤活性。

  摘要：

  在五个手性中心的绝对构型，除先前报道的C-32（S）外，在依杰利特A，C和D中，是从被膜Eudistoma cf.分离的有效的细胞毒性24元大环内酯。在对NMR数据和化学方法进行详细分析的基础上，将硬质合金指定为4R，9S，17S，22S和23S。此外，针对异麦芽酮酯A，C和D提出的结构被修改为其13Z异构体。艾美利特酯AD（1-4）在体内表现出抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.033