Sulfuric acid mono-{(S)-2-[(2E,4E)-5-((4E,6E,11Z,13E,17E,19E,22E)-(2S,3S,8S,16S,21R)-8,16-dimethoxy-3,12,18,21-tetramethyl-24-oxo-oxacyclotetracosa-4,6,11,13,17,19,22-heptaen-2-yl)-2-methyl-hexa-2,4-dienylcarbamoyl]-2-formylamino-ethyl} ester | 708203-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: Sulfuric acid mono-{(S)-2-[(2E,4E)-5-((4E,6E,11Z,13E,17E,19E,22E)-(2S,3S,8S,16S,21R)-8,16-dimethoxy-3,12,18,21-tetramethyl-24-oxo-oxacyclotetracosa-4,6,11,13,17,19,22-heptaen-2-yl)-2-methyl-hexa-2,4-dienylcarbamoyl]-2-formylamino-ethyl} ester
• 英文别名: Iejimalide C free acid；[(2S)-3-[[(2E,4E)-5-[(2S,3S,4E,6E,8S,11Z,13E,16S,17E,19E,21R,22E)-8,16-dimethoxy-3,12,18,21-tetramethyl-24-oxo-1-oxacyclotetracosa-4,6,11,13,17,19,22-heptaen-2-yl]-2-methylhexa-2,4-dienyl]amino]-2-formamido-3-oxopropyl] hydrogen sulfate
• CAS: 708203-73-0
• 化学式: C₄₀H₅₈N₂O₁₀S
• 分子量: 758.974
• InChiKey: AFBHYGZBQNWUPX-MDFWTKNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  iejimalide A 在 吡啶 、 三氧化硫 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.1 mg的产率得到Sulfuric acid mono-{(S)-2-[(2E,4E)-5-((4E,6E,11Z,13E,17E,19E,22E)-(2S,3S,8S,16S,21R)-8,16-dimethoxy-3,12,18,21-tetramethyl-24-oxo-oxacyclotetracosa-4,6,11,13,17,19,22-heptaen-2-yl)-2-methyl-hexa-2,4-dienylcarbamoyl]-2-formylamino-ethyl} ester
  参考文献：
  名称：

  艾异麦芽酮酯的绝对立体化学和抗肿瘤活性。

  摘要：

  在五个手性中心的绝对构型，除先前报道的C-32（S）外，在依杰利特A，C和D中，是从被膜Eudistoma cf.分离的有效的细胞毒性24元大环内酯。在对NMR数据和化学方法进行详细分析的基础上，将硬质合金指定为4R，9S，17S，22S和23S。此外，针对异麦芽酮酯A，C和D提出的结构被修改为其13Z异构体。艾美利特酯AD（1-4）在体内表现出抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.033

文献信息

• Absolute stereochemistry and antitumor activity of iejimalides
  作者：Kohei Nozawa、Masashi Tsuda、Haruaki Ishiyama、Takuma Sasaki、Takashi Tsuruo、Jun’ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.033

  日期：2006.2

  previously, in iejimalides A, C, and D, potent cytotoxic 24-membered macrolides isolated from a tunicate Eudistoma cf. rigida, were assigned as 4R, 9S, 17S, 22S, and 23S on the basis of detailed analysis of NMR data and chemical means. Furthermore, the structures proposed for iejimalides A, C, and D were revised to their 13Z-isomers. Iejimalides A-D (1-4) exhibited antitumor activity in vivo.

  在五个手性中心的绝对构型，除先前报道的C-32（S）外，在依杰利特A，C和D中，是从被膜Eudistoma cf.分离的有效的细胞毒性24元大环内酯。在对NMR数据和化学方法进行详细分析的基础上，将硬质合金指定为4R，9S，17S，22S和23S。此外，针对异麦芽酮酯A，C和D提出的结构被修改为其13Z异构体。艾美利特酯AD（1-4）在体内表现出抗肿瘤活性。