3-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-[5-[4-[4-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]buta-1,3-diynyl]-2-methylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-2-methyl-5-phenylthiophene | 1355078-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-[5-[4-[4-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]buta-1,3-diynyl]-2-methylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-2-methyl-5-phenylthiophene
• CAS: 1355078-85-1
• 化学式: C₄₆H₂₆F₁₂S₄
• 分子量: 934.957
• InChiKey: LPVAMSRGJVSIJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-[5-[4-[4-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]buta-1,3-diynyl]-2-methylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-2-methyl-5-phenylthiophene 生成
  参考文献：
  名称：

  具有末端叔胺氧化还原中心的新型二噻吩乙烯二聚体：逐步光致变色过程产生的电化学，UV-vis-NIR光谱和电子转移电荷

  摘要：

  光致变色二芳基乙烯二聚物（R-DTE-C Ç Ç C-DTE-R，R =苯，1OO ; R =三苯胺，2OO ; DTE = dithienylethene）具有显着的光致变色分步过程被成功地合成。Dimer 2oo的两个末端氧化还原活性三苯胺中心被两个光致变色DTE-乙炔基部分隔开，可以实现N⋯N电活性中心之间的光开关电荷离域化。在UV光照射时，由于π共轭系统的逐步增加为顺序2OO → 2CO → 2CC，在两个N中心的电子相互作用2OO在逐步光环化之后，越来越多的碳被促进。此外，对于单阳离子物质[2oo] + / [2co] + / [2cc] +，在[2oo] + →[2co] + →[2cc] +转化过程中，它们的吸收强度逐渐增加，这表明在逐步光环化过程中，沿分子主链的电荷离域化的程度逐渐增强。在N 0氧化为N +的过程中，活性碳原子的电子密度较低，可能导致光环化反应更加困难，从而无法生成氧化物种[2oo]

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.09.029
• 作为产物：
  描述：

  5-ethynyl-3-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)-1-cyclopenten-1-yl]-2-methylthiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到3-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-[5-[4-[4-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]buta-1,3-diynyl]-2-methylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-2-methyl-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  具有末端叔胺氧化还原中心的新型二噻吩乙烯二聚体：逐步光致变色过程产生的电化学，UV-vis-NIR光谱和电子转移电荷

  摘要：

  光致变色二芳基乙烯二聚物（R-DTE-C Ç Ç C-DTE-R，R =苯，1OO ; R =三苯胺，2OO ; DTE = dithienylethene）具有显着的光致变色分步过程被成功地合成。Dimer 2oo的两个末端氧化还原活性三苯胺中心被两个光致变色DTE-乙炔基部分隔开，可以实现N⋯N电活性中心之间的光开关电荷离域化。在UV光照射时，由于π共轭系统的逐步增加为顺序2OO → 2CO → 2CC，在两个N中心的电子相互作用2OO在逐步光环化之后，越来越多的碳被促进。此外，对于单阳离子物质[2oo] + / [2co] + / [2cc] +，在[2oo] + →[2co] + →[2cc] +转化过程中，它们的吸收强度逐渐增加，这表明在逐步光环化过程中，沿分子主链的电荷离域化的程度逐渐增强。在N 0氧化为N +的过程中，活性碳原子的电子密度较低，可能导致光环化反应更加困难，从而无法生成氧化物种[2oo]

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.09.029

文献信息

• Gold(I)-Coordination Triggered Multistep and Multiple Photochromic Reactions in Multi-Dithienylethene (DTE) Systems
  作者：Bin Li、Yu-Hui Wu、Hui-Min Wen、Lin-Xi Shi、Zhong-Ning Chen

  DOI：10.1021/ic202265u

  日期：2012.2.6

  The preparation, characterization, and photochromic properties of a mononuclear gold(I) complex (100) with two identical DTE-acetylides and a dinuclear gold(I) complex (2000) with both DTE-acetylide and DTE-diphosphine are described. Both gold(I) complexes exhibit multistep and multiple photocyclization/cycloreversion reactions. Particularly, four-state and four-color photochromic switch is successfully achieved for the dinuclear gold(I) complex upon irradiation with appropriate wavelengths of light. In contrast, fully ring-closed form is unattained through multiple photocyclization for the two corresponding model organic compounds coupling with the same DTE units as gold(I) complexes but without gold(I)-participation. It is demonstrated that coordination of gold(I) ion to DTE-acetylides exerts indeed a crucial role in achieving stepwise and selective photocydization and cycloreversion reactions for both gold(I) complexes, in which the coordinated gold(I) atom acts as an effective "barrier" to prohibit intramolecular energy transfer between multi-DTE moieties.