3,7-Diphenylindol | 1157-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,7-Diphenylindol
• 英文别名: 3,7-diphenyl-indole；3,7-diphenyl-1H-indole
• CAS: 1157-27-3
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: AKRCUHYVPPBBAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 7-phenyl-1H-indole 在 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到3,7-Diphenylindol
  参考文献：
  名称：

  无配体Pd催化的吲哚CH芳基化中的区域特异性：以LiHMDS为基础和瞬态导向基团

  摘要：

  据报道，在C-3位的游离（NH）吲哚的CH芳基化反应的高效催化剂-碱对。不含配体的乙酸钯与六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）共同催化具有高周转率的吲哚的区域特异性，即100％区域选择性C-3芳构化。该催化体系已成功应用于多种底物，包括各种功能性的芳基卤化物和吲哚核。LiHMDS作为基础和意外瞬态引导基团的独特作用已通过实验揭示，并通过Heck型插入消除机制进行了计算阐明。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04864