glutamine | 285978-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glutamine
• 英文别名: ¹³C₅-¹⁵N₂-L-glutamine；L-Glutamine-13C5,15N2；(2S)-2,5-bis(15N)(azanyl)-5-oxo(1,2,3,4,5-13C5)pentanoic acid
• CAS: 285978-14-5
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 153.078
• InChiKey: ZDXPYRJPNDTMRX-YIDSDQPMSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glutamine 在 glutaminase 、 6-重氮-5-氧代-L-正亮氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [1,2,3,4,5-13C5,2-15N]-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  HNCO三共振NMR特异性检测活细胞中的细胞谷氨酰胺水解

  摘要：

  谷氨酰胺在癌症中作为生物合成的前体或能量来源发挥着关键作用，对其代谢的兴趣正在迅速增长。然而，对谷氨酰胺水解的正确评估是整个谷氨酰胺分解中的第一个反应，一直很困难。在这里，我们报告了基于三重共振NMR的检测方法，用于特异性检测谷氨酰胺酶的活性，并使用稳定同位素标记的谷氨酰胺进行该反应。与涉及偶联酶分析的常规方法相比，该方法是直接的，因为它可以检测H–N–CO酰胺自旋系统的存在。另外，该方法的独特之处在于能够实时检测活细胞中的谷氨酰胺水解反应。该方法用于研究谷氨酰胺酶抑制剂的作用以及葡萄糖对活细胞中谷氨酰胺代谢的抑制作用。它可以很容易地应用于研究影响细胞谷氨酰胺代谢的其他信号。

  DOI：

  10.1021/acschembio.6b00493