(2E)-2-[(2E,4E)-5-[1-[6-[[(5S)-5-acetamido-6-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-6-[2-(pyridin-2-yldisulfanyl)ethoxycarbonylamino]hexan-2-yl]amino]-3-carboxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-carboxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-carboxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-6-oxohexyl]amino]-6-oxohexyl]-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-1-ium-2-yl]penta-2,4-dienylidene]-1-ethyl-3,3-dimethylindole-5-sulfonate | 917979-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-2-[(2E,4E)-5-[1-[6-[[(5S)-5-acetamido-6-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-6-[2-(pyridin-2-yldisulfanyl)ethoxycarbonylamino]hexan-2-yl]amino]-3-carboxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-carboxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-carboxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-6-oxohexyl]amino]-6-oxohexyl]-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-1-ium-2-yl]penta-2,4-dienylidene]-1-ethyl-3,3-dimethylindole-5-sulfonate
• CAS: 917979-25-0
• 化学式: C₇₃H₁₀₀N₁₂O₂₂S₄
• 分子量: 1625.93
• InChiKey: DWIPZWQNSADACG-INNFHPGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  111
• 可旋转键数：
  47
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  595
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[(2E,4E)-5-[1-[6-[[(5S)-5-acetamido-6-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-6-[2-(pyridin-2-yldisulfanyl)ethoxycarbonylamino]hexan-2-yl]amino]-3-carboxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-carboxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-carboxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-6-oxohexyl]amino]-6-oxohexyl]-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-1-ium-2-yl]penta-2,4-dienylidene]-1-ethyl-3,3-dimethylindole-5-sulfonate 在 Tris*HCl buffer 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以95%的产率得到(2E)-2-[(2E,4E)-5-[1-[6-[[(5S)-5-acetamido-6-[[(2S)-3-carboxy-1-[[(2S)-4-carboxy-1-[[(2S)-1-[[(2S)-3-carboxy-1-[[(2S)-1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-6-oxohexyl]amino]-6-oxohexyl]-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-1-ium-2-yl]penta-2,4-dienylidene]-1-ethyl-3,3-dimethylindole-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Aminopropargyl derivative of terpyridine-bis(methyl-enamine) tetraacetic acid chelate of europium (Eu (TMT)-AP3): a new reagent for fluorescent labelling of proteins and peptides

  摘要：

  本文介绍了一种新的基于铽吡啶的铕(III)螯合物（Eu (TMT)-AP3）的合成和光物理特性，该螯合物专为在水溶液相中标记肽和蛋白质而设计。为了获得一种稳定、易于处理、用途广泛且高效的标记剂，在terpyridine分子上引入了一个反应性氨基丙炔基臂。作为初步的生化应用，螯合物已被 1) 高效地共价连接到代表性生物大分子--单克隆抗体上，2) 转化为碘乙酰胺基和醛基衍生物，光致发光 Eu (TMT)-AP3 则分别接枝到半胱氨酸和赖氨酸氨基酸残基上。这两种不同的溶液相标记方法产生了基于 FRET 的原始荧光探针，适用于 "体外 "检测哺乳动物细胞凋亡的关键介质--caspase-3 蛋白酶。

  DOI：

  10.1039/b612805j
• 作为产物：
  描述：

  Cy 5 、 Ac-Lys-Asp-Glu-Val-Asp-Lys(Pydec)-NH2 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(2E)-2-[(2E,4E)-5-[1-[6-[[(5S)-5-acetamido-6-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-6-[2-(pyridin-2-yldisulfanyl)ethoxycarbonylamino]hexan-2-yl]amino]-3-carboxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-carboxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-carboxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-6-oxohexyl]amino]-6-oxohexyl]-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-1-ium-2-yl]penta-2,4-dienylidene]-1-ethyl-3,3-dimethylindole-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Aminopropargyl derivative of terpyridine-bis(methyl-enamine) tetraacetic acid chelate of europium (Eu (TMT)-AP3): a new reagent for fluorescent labelling of proteins and peptides

  摘要：

  本文介绍了一种新的基于铽吡啶的铕(III)螯合物（Eu (TMT)-AP3）的合成和光物理特性，该螯合物专为在水溶液相中标记肽和蛋白质而设计。为了获得一种稳定、易于处理、用途广泛且高效的标记剂，在terpyridine分子上引入了一个反应性氨基丙炔基臂。作为初步的生化应用，螯合物已被 1) 高效地共价连接到代表性生物大分子--单克隆抗体上，2) 转化为碘乙酰胺基和醛基衍生物，光致发光 Eu (TMT)-AP3 则分别接枝到半胱氨酸和赖氨酸氨基酸残基上。这两种不同的溶液相标记方法产生了基于 FRET 的原始荧光探针，适用于 "体外 "检测哺乳动物细胞凋亡的关键介质--caspase-3 蛋白酶。

  DOI：

  10.1039/b612805j