(2S,5S,7R,8aR)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-oxo-7-phenyl-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-5-carboxylic acid | 934630-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,5S,7R,8aR)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-oxo-7-phenyl-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-5-carboxylic acid
• CAS: 934630-36-1
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₅
• 分子量: 496.563
• InChiKey: TZXAKZKKWCMPAU-LUZBNZRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,7R,8aR)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-oxo-7-phenyl-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-5-carboxylic acid 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (3S)-4-[[(2S)-1-[[2-[[(2S,5S,8aR)-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-3-oxo-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  带有氮杂和吲哚嗪酮氨基酸残基的降钙素基因相关肽类似物揭示了在人降钙素基因相关肽1受体上拮抗活性的构象要求。

  摘要：

  降钙素基因相关的肽拮抗剂具有治疗和预防疾病状态的潜力，例如非胰岛素依赖性糖尿病，偏头痛，疼痛和炎症。为了深入了解CGRP拮抗作用的空间需求，采用了三种策略来限制强力十肽拮抗剂[D31，P34，F35] CGRP27-37的构象。首先，进行氮杂氨基酸扫描，合成十个氮杂肽类似物并检查其生物学活性。第二，（3S，6S，9S）-2-氧代-3-氨基吲哚并丁-2-一氨基酸（I2aa）和（2S，6S，8S）-9-氧代-8-氨基吲哚并丁-9-一个氨基酸（I9aa）都被引入到骨架的预期采用转弯的区域31-32、32-33、33-34和34-35处。最后，C末端残基的主链和侧链的构象，以（2S，4R，6R，8S）-9-氧代-8-氨基-4-苯基-吲哚并丁-9-氨基酸（4-Ph-I9aa）为约束氨基酸，探索了Phe35-Ala36-Phe37-NH2苯丙氨酸模拟物。我们的26个类似物表现出的构效关系说明了对设计C

  DOI：

  10.1021/jm061343w
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,6R,8S)-9-oxo-8-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-phenylindolizidin-2-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,5S,7R,8aR)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-oxo-7-phenyl-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有氮杂和吲哚嗪酮氨基酸残基的降钙素基因相关肽类似物揭示了在人降钙素基因相关肽1受体上拮抗活性的构象要求。

  摘要：

  降钙素基因相关的肽拮抗剂具有治疗和预防疾病状态的潜力，例如非胰岛素依赖性糖尿病，偏头痛，疼痛和炎症。为了深入了解CGRP拮抗作用的空间需求，采用了三种策略来限制强力十肽拮抗剂[D31，P34，F35] CGRP27-37的构象。首先，进行氮杂氨基酸扫描，合成十个氮杂肽类似物并检查其生物学活性。第二，（3S，6S，9S）-2-氧代-3-氨基吲哚并丁-2-一氨基酸（I2aa）和（2S，6S，8S）-9-氧代-8-氨基吲哚并丁-9-一个氨基酸（I9aa）都被引入到骨架的预期采用转弯的区域31-32、32-33、33-34和34-35处。最后，C末端残基的主链和侧链的构象，以（2S，4R，6R，8S）-9-氧代-8-氨基-4-苯基-吲哚并丁-9-氨基酸（4-Ph-I9aa）为约束氨基酸，探索了Phe35-Ala36-Phe37-NH2苯丙氨酸模拟物。我们的26个类似物表现出的构效关系说明了对设计C

  DOI：

  10.1021/jm061343w