2-(N-benzoyl-N-but-3'-enylamino)propionic acid | 929277-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-benzoyl-N-but-3'-enylamino)propionic acid
• 英文别名: 2-[Benzoyl(but-3-enyl)amino]propanoic acid
• CAS: 929277-20-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: GCIAHNICIAMIIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzoyl-N-but-3'-enylamino)propionic acid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 rac-6-methyl-3-phenyl-4-oxa-7-azatricyclo[4.3.0.0^3,7]nonan-5-one 、 rac-3-methyl-6-phenyl-5-oxa-7-azatricyclo[4.3.0.0^3,7]nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代对烯烃系链慕尼黑鼠分子内1,3-偶极环加成反应的影响

  摘要：

  N-酰基氨基酸的化学选择性活化，慕尼黑酮生成，分子内1,3-偶极环加成和开环的序列有效地产生了官能化的多环结构，例如环戊[ b ]吡咯或两性离子双环[4.3.0]壬烷或双环[3.3]。 [0]在一个操作中给出了辛烷值。这些两性离子物质是首次分离，然后还原为双环氨基醇。考察了双极亲和物和慕尼黑酮的取代对分子内环加成反应的影响。发现如果未活化的或贫电子的烯烃都可以在慕尼黑（4，R 2=烯烃系链），而只有位置2（2，R 3 =烯烃系链）的电子贫烯可成功进行环加成。同样，在位置2处被苯基（2，R 3 = Ph）取代的慕尼黑橡胶显示出显着的反应活性，而在位置4（2，R 2 = Ph）处的苯基具有非常有限的作用。

  DOI：

  10.1021/jo061556t
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(N-but-3'-enylamino)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-(N-benzoyl-N-but-3'-enylamino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  取代对烯烃系链慕尼黑鼠分子内1,3-偶极环加成反应的影响

  摘要：

  N-酰基氨基酸的化学选择性活化，慕尼黑酮生成，分子内1,3-偶极环加成和开环的序列有效地产生了官能化的多环结构，例如环戊[ b ]吡咯或两性离子双环[4.3.0]壬烷或双环[3.3]。 [0]在一个操作中给出了辛烷值。这些两性离子物质是首次分离，然后还原为双环氨基醇。考察了双极亲和物和慕尼黑酮的取代对分子内环加成反应的影响。发现如果未活化的或贫电子的烯烃都可以在慕尼黑（4，R 2=烯烃系链），而只有位置2（2，R 3 =烯烃系链）的电子贫烯可成功进行环加成。同样，在位置2处被苯基（2，R 3 = Ph）取代的慕尼黑橡胶显示出显着的反应活性，而在位置4（2，R 2 = Ph）处的苯基具有非常有限的作用。

  DOI：

  10.1021/jo061556t

文献信息

• Effect of Substitution on the Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Alkene Tethered Münchnones
  作者：Guillaume Bélanger、Myriam April、Étienne Dauphin、Stéphanie Roy

  DOI：10.1021/jo061556t

  日期：2007.2.1

  dipolarophile and the münchnone on the intramolecular cycloaddition outcome was examined. It was found that either nonactivated or electron-poor alkenes can react with the münchnone if these alkenes are tethered at position 4 on the münchnone (2, R2 = alkene tether), whereas only an electron-poor alkene at position 2 (2, R3 = alkene tether) could undergo successful cycloaddition. Also, münchnones substituted

  N-酰基氨基酸的化学选择性活化，慕尼黑酮生成，分子内1,3-偶极环加成和开环的序列有效地产生了官能化的多环结构，例如环戊[ b ]吡咯或两性离子双环[4.3.0]壬烷或双环[3.3]。 [0]在一个操作中给出了辛烷值。这些两性离子物质是首次分离，然后还原为双环氨基醇。考察了双极亲和物和慕尼黑酮的取代对分子内环加成反应的影响。发现如果未活化的或贫电子的烯烃都可以在慕尼黑（4，R 2=烯烃系链），而只有位置2（2，R 3 =烯烃系链）的电子贫烯可成功进行环加成。同样，在位置2处被苯基（2，R 3 = Ph）取代的慕尼黑橡胶显示出显着的反应活性，而在位置4（2，R 2 = Ph）处的苯基具有非常有限的作用。