7-Chloro-2-chloromethyl-6-methyl-2,3-dihydro-4,9-dithia-1,3a-diaza-cyclopenta[b]naphthalene 4,4-dioxide | 914249-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 7-Chloro-2-chloromethyl-6-methyl-2,3-dihydro-4,9-dithia-1,3a-diaza-cyclopenta[b]naphthalene 4,4-dioxide
• 英文别名: 8-Chloro-2-(chloromethyl)-7-methyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-b][1,4,2]benzodithiazine 5,5-dioxide
• CAS: 914249-63-1
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂N₂O₂S₂
• 分子量: 337.251
• InChiKey: RXIWKFPXAFXIQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chloro-2-chloromethyl-6-methyl-2,3-dihydro-4,9-dithia-1,3a-diaza-cyclopenta[b]naphthalene 4,4-dioxide 、 2-巯基乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到8-chloro-2,3-dihydro-2-(2-hydroxethylthiomethyl)-7-methyl-5,5-dioxoimidazo[1,2-b][1,4,2]benzodithiazine
  参考文献：
  名称：

  一系列新型1,4,2-苯并二噻嗪二氧化物的合成及其抗HIV-1活性。

  摘要：

  以前，我们发现了一系列具有抗病毒和抗癌活性的新型二苯并噻嗪类二氧化物。为了设计具有独特抗病毒特性的化合物，我们制备了在咪唑和嘧啶环上经过修饰的新化合物。在这里，我们介绍了8-氯-2,3-二氢咪唑并[1,2-b] [1,4,2]苯并噻二嗪5,5-二氧化物（22、23、30和31）的合成和抗病毒活性，以及9-氯-2,3,4-三氢嘧啶基[1,2-b] [1,4,2]苯并噻二嗪6,6-二氧化物（14、24、25和27）。我们成功地鉴定出具有显着抗HIV-1活性（EC（50）= 0.09microM）的先导化合物。这些化合物显示出最小的细胞毒性，因此适用于抗病毒开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.089
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-3-(1,3-dichloro-2-propylamino)-7-methyl-1,4,2-benzodithiazine 1,1-dioxide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到7-Chloro-2-chloromethyl-6-methyl-2,3-dihydro-4,9-dithia-1,3a-diaza-cyclopenta[b]naphthalene 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一系列新型1,4,2-苯并二噻嗪二氧化物的合成及其抗HIV-1活性。

  摘要：

  以前，我们发现了一系列具有抗病毒和抗癌活性的新型二苯并噻嗪类二氧化物。为了设计具有独特抗病毒特性的化合物，我们制备了在咪唑和嘧啶环上经过修饰的新化合物。在这里，我们介绍了8-氯-2,3-二氢咪唑并[1,2-b] [1,4,2]苯并噻二嗪5,5-二氧化物（22、23、30和31）的合成和抗病毒活性，以及9-氯-2,3,4-三氢嘧啶基[1,2-b] [1,4,2]苯并噻二嗪6,6-二氧化物（14、24、25和27）。我们成功地鉴定出具有显着抗HIV-1活性（EC（50）= 0.09microM）的先导化合物。这些化合物显示出最小的细胞毒性，因此适用于抗病毒开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.089

文献信息

• Synthesis and anti-HIV-1 activity of a novel series of 1,4,2-benzodithiazine-dioxides
  作者：Zdzisław Brzozowski、Franciszek Sączewski、Nouri Neamati

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.089

  日期：2006.10

  we discovered a series of novel benzodithiazines-dioxides with both antiviral and anticancer activities. In order to design compounds with distinct antiviral properties, we prepared new compounds with modifications on the imidazole and pyrimidine rings. Herein, we present the synthesis and antiviral activity of 8-chloro-2,3-dihydroimidazo[1,2-b][1,4,2]benzodithiazine 5,5-dioxides (22, 23, 30, and 31)

  以前，我们发现了一系列具有抗病毒和抗癌活性的新型二苯并噻嗪类二氧化物。为了设计具有独特抗病毒特性的化合物，我们制备了在咪唑和嘧啶环上经过修饰的新化合物。在这里，我们介绍了8-氯-2,3-二氢咪唑并[1,2-b] [1,4,2]苯并噻二嗪5,5-二氧化物（22、23、30和31）的合成和抗病毒活性，以及9-氯-2,3,4-三氢嘧啶基[1,2-b] [1,4,2]苯并噻二嗪6,6-二氧化物（14、24、25和27）。我们成功地鉴定出具有显着抗HIV-1活性（EC（50）= 0.09microM）的先导化合物。这些化合物显示出最小的细胞毒性，因此适用于抗病毒开发。