(2S,3S,4R,5R,6Z)-6-octadecasphingenine | 934737-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6Z)-6-octadecasphingenine
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6Z)-2-amino-3,4,5-tris(benzyloxy)octadec-6-en-1-ol；(Z,2S,3S,4R,5R)-2-amino-3,4,5-tris(phenylmethoxy)octadec-6-en-1-ol
• CAS: 934737-55-0
• 化学式: C₃₉H₅₅NO₄
• 分子量: 601.87
• InChiKey: AJOCCUJNVAGCFE-COWBBFKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6Z)-6-octadecasphingenine 在 氢氧化钾 、 氰化汞 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6Z)-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-2N-<(2'R)-2'-hydroxy-(15'Z)-tetracosenoyl>-6(Z)-octadecene-1,3,4,5-tetraol-2-amino
  参考文献：
  名称：

  大戟科天然脑苷的全合成

  摘要：

  天然脑苷（2 R，15 Z）-N -{（1 S，2 S，3 R，4 R，5 Z）-1-[（β -D-吡喃葡萄糖基氧基）甲基] -2的区域选择性全合成详细报道了最初从大戟科中分离得到的，3，4-三羟基庚基-5-烯-1-基} -2-羟基四cos-15-烯酰胺（2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790032
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6Z)-2-azido-3,4,5-tribenzyloxy-6-octadecene-1-ol 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5R,6Z)-6-octadecasphingenine
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖基神经酰胺 (KRN7000) 羟基化类似物的合成与不同立体化学

  摘要：

  描述了 α-半乳糖神经酰胺 (KRN7000) 类似物的合成，在植物鞘氨醇链中带有一个额外的羟基，并具有不同的立体化学。仔细选择葡萄糖、半乳糖、甘露糖和塔罗糖己吡喃糖使我们能够控制鞘氨醇链中某些羟基的立体化学，从而得到一些有趣的羟基化 KRN7000 类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301111

文献信息

• Synthesis of Hydroxylated Analogues of α-Galactosyl Ceramide (KRN7000) with Varying Stereochemistry
  作者：Ratnnadeep C. Sawant、Jung-Tung Hung、Huei-Lin Chuang、Huan-Shuan Lin、Wan-Shin Chen、Alice L. Yu、Shun-Yuan Luo

  DOI：10.1002/ejoc.201301111

  日期：2013.11

  The synthesis of analogues of α-galactosyl ceramide (KRN7000) with an additional hydroxy group in the phytosphingosine chains and with varying stereochemistry is described. Careful selection of glucose, galactose, mannose, and talose hexopyranoses allowed us to control the stereochemistry of some of the hydroxy groups in the sphingosine chain to give some interesting hydroxylated KRN7000 analogues.

  描述了 α-半乳糖神经酰胺 (KRN7000) 类似物的合成，在植物鞘氨醇链中带有一个额外的羟基，并具有不同的立体化学。仔细选择葡萄糖、半乳糖、甘露糖和塔罗糖己吡喃糖使我们能够控制鞘氨醇链中某些羟基的立体化学，从而得到一些有趣的羟基化 KRN7000 类似物。
• Total Synthesis of a Natural Cerebroside from Euphorbiaceae
  作者：Francesca Cateni、Marina Zacchigna、Jelena Zilic、Gabriella Di Luca

  DOI：10.1002/hlca.200790032

  日期：2007.2

  The regioselective total synthesis of the natural cerebroside (2R,15Z)-N-(1S,2S,3R,4R,5Z)-1-[(β-D-glucopyranosyloxy)methyl]-2,3,4-trihydroxyheptadec-5-en-1-yl}-2-hydroxytetracos-15-enamide (2), originally isolated from Euphorbiaceae, is reported in full detail.

  天然脑苷（2 R，15 Z）-N -（1 S，2 S，3 R，4 R，5 Z）-1-[（β -D-吡喃葡萄糖基氧基）甲基] -2的区域选择性全合成详细报道了最初从大戟科中分离得到的，3，4-三羟基庚基-5-烯-1-基} -2-羟基四cos-15-烯酰胺（2）。