Ethyl 3-anilino-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxy-2-methylbenzoate | 928312-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-anilino-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxy-2-methylbenzoate
• CAS: 928312-49-6
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₅
• 分子量: 391.423
• InChiKey: DCRMJEBGPDWDBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-anilino-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxy-2-methylbenzoate 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-allyloxy-6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-methyl-3-phenylamino-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  High-yielding synthesis of Nefopam analogues (functionalized benzoxazocines) by sequential one-pot cascade operations

  摘要：

  通过级联烯胺胺化/异芳香化/烯丙基化和二烯或烯炔偏析等关键步骤的组合，实现了一种高效的胺/钌催化三步法合成奈福泮类似物。在这篇通讯中，我们发现了钌催化在含有游离胺的烯烃中的应用，而不会在原位形成盐。

  DOI：

  10.1039/b910397j
• 作为产物：
  描述：

  6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester 、 亚硝基苯 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Ethyl 3-anilino-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxy-2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  High-yielding synthesis of Nefopam analogues (functionalized benzoxazocines) by sequential one-pot cascade operations

  摘要：

  通过级联烯胺胺化/异芳香化/烯丙基化和二烯或烯炔偏析等关键步骤的组合，实现了一种高效的胺/钌催化三步法合成奈福泮类似物。在这篇通讯中，我们发现了钌催化在含有游离胺的烯烃中的应用，而不会在原位形成盐。

  DOI：

  10.1039/b910397j

文献信息

• High-yielding synthesis of Nefopam analogues (functionalized benzoxazocines) by sequential one-pot cascade operations
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Vidadala V. Narayana、M. Shiva Prasad、Kinthada Ramakumar

  DOI：10.1039/b910397j

  日期：——

  An efficient amine-/ruthenium-catalyzed three-step process for the synthesis of Nefopam analogues was achieved through combinations of cascade enamine amination/iso-aromatization/allylation and diene or enyne metathesis as key steps starting from functionalized Hagemann's esters. In this communication, we discovered the application of ruthenium-catalysis on olefins containing free amines without in situ formation of salts.

  通过级联烯胺胺化/异芳香化/烯丙基化和二烯或烯炔偏析等关键步骤的组合，实现了一种高效的胺/钌催化三步法合成奈福泮类似物。在这篇通讯中，我们发现了钌催化在含有游离胺的烯烃中的应用，而不会在原位形成盐。