3-[[6-(2-Hydroxyethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]methyl]-6,7-dimethoxy-2,3-dihydroisoindol-1-one | 929284-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[[6-(2-Hydroxyethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]methyl]-6,7-dimethoxy-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 929284-34-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: KHHJICKZALJRKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[6-(2-Hydroxyethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]methyl]-6,7-dimethoxy-2,3-dihydroisoindol-1-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到lennoxamine
  参考文献：
  名称：

  γ-苯硫基取代芳族内酰胺的新型化学选择性脱硫：在异吲哚苯并氮杂生物碱、列​​诺沙明的合成中的应用

  摘要：

  在碘化亚铜存在下，用氢化铝锂处理各种δ-苯硫基取代的芳香族内酰胺，可产生新的化学选择性脱硫反应，从而得到相应的取代芳香族内酰胺，且不产生羰基还原和/或开环产物，收率极高。这一工艺还被进一步应用于异吲哚苯并氮杂卓生物碱--伦诺沙明的全合成，其特点是可以制备功能化邻苯二甲酰亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956452
• 作为产物：
  描述：

  5-allyl-6-chloromethyl-benzo[1,3]dioxole 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-[[6-(2-Hydroxyethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]methyl]-6,7-dimethoxy-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  γ-苯硫基取代芳族内酰胺的新型化学选择性脱硫：在异吲哚苯并氮杂生物碱、列​​诺沙明的合成中的应用

  摘要：

  在碘化亚铜存在下，用氢化铝锂处理各种δ-苯硫基取代的芳香族内酰胺，可产生新的化学选择性脱硫反应，从而得到相应的取代芳香族内酰胺，且不产生羰基还原和/或开环产物，收率极高。这一工艺还被进一步应用于异吲哚苯并氮杂卓生物碱--伦诺沙明的全合成，其特点是可以制备功能化邻苯二甲酰亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956452

文献信息

• Novel Chemoselective Desulfurization of γ-Phenylthio-Substituted Aromatic Lactams: Application to the Synthesis of Isoindolobenzazepine Alkaloid, Lennoxamine
  作者：Hidemi Yoda、Takamasa Suzuki、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1055/s-2006-956452

  日期：2006.12

  Treatment of a variety of γ-phenylthio-substituted aromatic lactams with lithium aluminum hydride in the presence of cuprous iodide led to novel chemoselective desulfurization reactions to afford the corresponding substituted aromatic lactams without giving the carbonyl-reduced and/or ring-opened products in extremely high yields. This process was further applied to the total synthesis of an isoindolobenzazepine alkaloid, lennoxamine, by featuring the elaboration of the functionalized phthalimide derivative.

  在碘化亚铜存在下，用氢化铝锂处理各种δ-苯硫基取代的芳香族内酰胺，可产生新的化学选择性脱硫反应，从而得到相应的取代芳香族内酰胺，且不产生羰基还原和/或开环产物，收率极高。这一工艺还被进一步应用于异吲哚苯并氮杂卓生物碱--伦诺沙明的全合成，其特点是可以制备功能化邻苯二甲酰亚胺衍生物。