5-allyl-6-chloromethyl-benzo[1,3]dioxole | 4518-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-allyl-6-chloromethyl-benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 5-Allyl-6-chlormethyl-benzo[1,3]dioxol；6-Chlormethylsafrol；5-(chloromethyl)-6-prop-2-enyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 4518-31-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD24390275
• 分子量: 210.66
• InChiKey: MUGPPMVDOBIJJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-6-chloromethyl-benzo[1,3]dioxole 在 氯仿 、 氢溴酸 作用下， 生成 5-bromomethyl-6-(2-bromo-propyl)-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Sugasawa et al., Pharmaceutical Bulletin, 1953, vol. 1, p. 80,82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 生成 5-allyl-6-chloromethyl-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama型八元环闭合：获得与紫杉烷有关的三环系统

  摘要：

  在通过TMSCl原位捕获的情况下，将Me 2 CuLi添加到Hagemann的酯衍生物13中，得到甲硅烷基烯醇醚14。后一种化合物的Mukaiyama型环化产生三环衍生物15，其在结构上与紫杉烷核有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00461-4

文献信息

• Styrylquinoline Derivatives:  A New Class of Potent HIV-1 Integrase Inhibitors That Block HIV-1 Replication in CEM Cells
  作者：Khalid Mekouar、Jean-François Mouscadet、Didier Desmaële、Frédéric Subra、Hervé Leh、Delphine Savouré、Christian Auclair、Jean d'Angelo

  DOI：10.1021/jm980043e

  日期：1998.7.1

  promising styrylquinolines thus synthesized inhibit HIV-1 integrase in vitro at micromolar or submicromolar concentrations and block HIV replication in CEM cells, with no significant cellular toxicity in a 5-day period assay. These inhibitors are active against integrase core domain-mediated disintegration, suggesting that fragment 50-212 is their actual target. These new styrylquinolines may provide lead compounds

  基于以下事实：与HIV整合酶相关的几种多核苷酸转移酶在其活性位点中包含两个二价金属阳离子，它们之间被ca隔开。参照图4A，设计了新的潜在HIV整合酶抑制剂，其中喹啉亚结构通过烯键间隔基连接至具有各种羟基取代模式的芳基核。尽管最具活性的化合物含有邻苯二酚结构，但是该基团对于活性并不是必需的，因为缺少这种部分的化合物21是有效的药物，暗示存在不同的药效团。这样合成的最有希望的苯乙烯基喹啉在微摩尔或亚微摩尔浓度下体外抑制HIV-1整合酶，并阻止HIV在CEM细胞中复制，在5天的试验中没有明显的细胞毒性。这些抑制剂对整合酶核心结构域介导的崩解具有活性，表明片段50-212是其实际靶标。这些新的苯乙烯基喹啉可以基于对HIV整合酶的抑制作用，为开发用于AIDS治疗的新型抗逆转录病毒药物提供先导化合物。它们也可用于阐明这种酶的抑制机理。例如，它们可以作为与HIV整合酶共结晶研究的候选对象。
• Novel Chemoselective Desulfurization of γ-Phenylthio-Substituted Aromatic Lactams: Application to the Synthesis of Isoindolobenzazepine Alkaloid, Lennoxamine
  作者：Hidemi Yoda、Takamasa Suzuki、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1055/s-2006-956452

  日期：2006.12

  Treatment of a variety of γ-phenylthio-substituted aromatic lactams with lithium aluminum hydride in the presence of cuprous iodide led to novel chemoselective desulfurization reactions to afford the corresponding substituted aromatic lactams without giving the carbonyl-reduced and/or ring-opened products in extremely high yields. This process was further applied to the total synthesis of an isoindolobenzazepine alkaloid, lennoxamine, by featuring the elaboration of the functionalized phthalimide derivative.

  在碘化亚铜存在下，用氢化铝锂处理各种δ-苯硫基取代的芳香族内酰胺，可产生新的化学选择性脱硫反应，从而得到相应的取代芳香族内酰胺，且不产生羰基还原和/或开环产物，收率极高。这一工艺还被进一步应用于异吲哚苯并氮杂卓生物碱--伦诺沙明的全合成，其特点是可以制备功能化邻苯二甲酰亚胺衍生物。
• Asymmetric bridging annulation reaction involving the intramolecular conjugate addition of chiral imines to enoates: Access to a polycyclic system related to the taxane core
  作者：Christian Cavé、Sophie Boggero、Ramon Casas、Françoise Dumas、Jacqueline Mahuteau、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00347-r

  日期：1995.11

  (R)-1-phenylethylamine-induced cyclization of ketoenoate 24 led to a 2:1 mixture of “all-cis” polycyclic adducts 25 and 26, structurally related to the taxane series.

  （R）-1-苯基乙胺诱导的酮戊酸酯24的环化反应导致“ 2：1”全顺式多环加合物25和26的2：1混合物，在结构上与紫杉烷系列有关。
• Sugasawa; Hino, Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 242,245
  作者：Sugasawa、Hino

  DOI：——

  日期：——
• Ichikawa; Togashi, Nippon Kagaku Zasshi, 1950, vol. 71, p. 598
  作者：Ichikawa、Togashi

  DOI：——

  日期：——