(2S,3R)-2-benzyloxy-3,4-isopropylidenedioxy-1-(2-thiazolyl)-1-butanone | 142705-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-benzyloxy-3,4-isopropylidenedioxy-1-(2-thiazolyl)-1-butanone
• 英文别名: (2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxy-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethanone
• CAS: 142705-77-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: JULQOKGFIDSNTC-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-benzyloxy-3,4-isopropylidenedioxy-1-(2-thiazolyl)-1-butanone 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 2-[(1S,2S)-1,2-Bis-benzyloxy-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-3-methyl-2,3-dihydro-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Construction of AllO-Alkoxy D-Tetrose and D-Pentose Stereoisomers from 2,3-O-Isopropylidene-D-glyceraldehyde Using 2-(Trimethylsilyl)thiazole as a Formyl Anion Equivalent

  摘要：

  所有具有不同保护羟基的 D-四氢呋喃和 D-五氢呋喃都是通过迭代单碳链延长循环合成的，首先在 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛中加入 2-（三甲基硅基）噻唑。生成的仲醇的一半通过氧化-还原顺序发生外延。通过噻唑-甲酰基转换，从两种非对映醇中得到醛。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34170
• 作为产物：
  描述：

  2-[(S)-Benzyloxy-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-thiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 (2S,3R)-2-benzyloxy-3,4-isopropylidenedioxy-1-(2-thiazolyl)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  Construction of AllO-Alkoxy D-Tetrose and D-Pentose Stereoisomers from 2,3-O-Isopropylidene-D-glyceraldehyde Using 2-(Trimethylsilyl)thiazole as a Formyl Anion Equivalent

  摘要：

  所有具有不同保护羟基的 D-四氢呋喃和 D-五氢呋喃都是通过迭代单碳链延长循环合成的，首先在 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛中加入 2-（三甲基硅基）噻唑。生成的仲醇的一半通过氧化-还原顺序发生外延。通过噻唑-甲酰基转换，从两种非对映醇中得到醛。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34170