5-nitro-6-chloromethylimidazo<2,1-b>thiazole | 139029-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: 5-nitro-6-chloromethylimidazo<2,1-b>thiazole
• 英文别名: 6-(chloromethyl)-5-nitroimidazo[2,1-b]thiazole；6-chloromethyl-5-nitroimidazo[2,1-b]thiazole；6-(Chloromethyl)-5-nitroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 139029-62-2
• 化学式: C₆H₄ClN₃O₂S
• 分子量: 217.636
• InChiKey: JGEXMARQPRRMEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-6-chloromethylimidazo<2,1-b>thiazole 在 sodium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到6-bromomethyl-5-nitroimidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  TDAE辅助合成新型咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物作为抗感染剂

  摘要：

  一系列新的咪唑并[2,1- b是在中度使用TDAE方法从6-氯甲基-5-硝基咪唑并[2,1-制备在四步合成法良好的产率]噻唑b ]噻唑和酮酯，ketomalonates和酮内酰胺。 测试了所有化合物对四种细菌菌株（两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性）和四种酵母菌的抗菌和抗真菌活性。在这些合成的5-硝基咪唑并[2,1- b ]噻唑类化合物中，化合物1和6对所有念珠菌菌株均显示出有效的抗菌活性，而化合物3e对热带念珠菌显示出有趣的抗真菌潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.10.048
• 作为产物：
  描述：

  6-Chloromethyl-7H-imidazo[2,1-b]thiazol-4-ylium; chloride 在 硫酸 、 硝酸 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 5-nitro-6-chloromethylimidazo<2,1-b>thiazole
  参考文献：
  名称：

  An Electron Transfer Reaction in the Imidazo[2,1-b]thiazole Series

  摘要：

  The C-alkylation reaction of 5-nitro-6-chloromethylimidazo[2,1-b]thiazole by the 2-nitropropane anion is shown to proceed by the SRN1 mechanism. This mechanism is confirmed by the inhibitory effects of dioxygen, p-dinitrobenzene, cupric chloride and TEMPO.

  DOI：

  10.3987/com-91-5835

文献信息

• Electron transfer reactivity in 5-nitrouracil series
  作者：Michel P. Crozet、Armand Gellis、Christian Pasquier、Patrice Vanelle、Jean-Pierre Aune

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02304-t

  日期：1995.1

  shown to react with various reductive alkylating agents such as p-nitrobenzyl chloride and dinitropropane by an SRN1 mechanism to give new potentially bioactive 5-nitrouracil derivatives. 1,3-Dimethyl-5-nitro-6-chloromethyluracil also reacts by an SRN1 mechanism with 2-nitropropane anion to afford a new uracil derivative bearing a trisubstituted ethylenic double bond at the 6-position.

  1，3，6-三甲基-5-硝基尿嘧啶的钠盐显示通过S RN 1机理与各种还原性烷基化剂（例如对硝基苄基氯和二硝基丙烷）反应生成新的具有潜在生物活性的5-硝基尿嘧啶衍生物。1，3-二甲基-5-硝基-6-氯甲基尿嘧啶也通过S RN 1机理与2-硝基丙烷阴离子反应，得到新的尿嘧啶衍生物，其在6-位带有三取代的烯键式双键。
• RAPID SYNTHESIS OF SUBSTITUTED IMIDAZO[2,1-<i>b</i>]THIAZOLES UNDER MICROWAVE CONDITIONS
  作者：Armand Gellis、Yves Njoya、Michel P. Crozet、Patrice Vanelle

  DOI：10.1081/scc-100104014

  日期：2001.1.1

  A simple, rapid, and efficient method for the synthesis of original substituted imidazo[2,1-b]thiazoles under microwave irradiation is described.
• Rapid Synthesis of New Azaheterocyclic Hydroxymalonate Derivatives Using TDAE Approach
  作者：Patrice Vanelle、Marc Montana、Maxime D. Crozet、Caroline Castera-Ducros、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.3987/com-07-11264

  日期：——
• TDAE-assisted synthesis of new imidazo[2,1- b ]thiazole derivatives as anti-infectious agents
  作者：Thierry Juspin、Michèle Laget、Thierry Terme、Nadine Azas、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.048

  日期：2010.2

  A series of new imidazo[2,1-b]thiazoles was prepared in moderate to good yields in a four step synthesis using the TDAE methodology from 6-chloromethyl-5-nitroimidazo[2,1-b]thiazole and keto esters, ketomalonates and ketolactams. All compounds were tested for their antibacterial and antifungal activities against four bacterial strains (two Gram positive and two Gram negative ones) and four yeasts.

  一系列新的咪唑并[2,1- b是在中度使用TDAE方法从6-氯甲基-5-硝基咪唑并[2,1-制备在四步合成法良好的产率]噻唑b ]噻唑和酮酯，ketomalonates和酮内酰胺。 测试了所有化合物对四种细菌菌株（两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性）和四种酵母菌的抗菌和抗真菌活性。在这些合成的5-硝基咪唑并[2,1- b ]噻唑类化合物中，化合物1和6对所有念珠菌菌株均显示出有效的抗菌活性，而化合物3e对热带念珠菌显示出有趣的抗真菌潜力。
• An Electron Transfer Reaction in the Imidazo[2,1-b]thiazole Series
  作者：Patrice Vanelle、Patrice Vanelle、Nacer Madadi、Jos� Maldonado、Luc Giraud、Jean-Fran腔is Sabuco、Michel P. Crozet

  DOI：10.3987/com-91-5835

  日期：——

  The C-alkylation reaction of 5-nitro-6-chloromethylimidazo[2,1-b]thiazole by the 2-nitropropane anion is shown to proceed by the SRN1 mechanism. This mechanism is confirmed by the inhibitory effects of dioxygen, p-dinitrobenzene, cupric chloride and TEMPO.