5-nitro-6-chloromethylimidazo<2,1-b>thiazole | 139029-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: 5-nitro-6-chloromethylimidazo<2,1-b>thiazole
• 英文别名: 6-(chloromethyl)-5-nitroimidazo[2,1-b]thiazole；6-chloromethyl-5-nitroimidazo[2,1-b]thiazole；6-(Chloromethyl)-5-nitroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 139029-62-2
• 化学式: C₆H₄ClN₃O₂S
• 分子量: 217.636
• InChiKey: JGEXMARQPRRMEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-6-chloromethylimidazo<2,1-b>thiazole 在 sodium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到6-bromomethyl-5-nitroimidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  TDAE辅助合成新型咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物作为抗感染剂

  摘要：

  一系列新的咪唑并[2,1- b是在中度使用TDAE方法从6-氯甲基-5-硝基咪唑并[2,1-制备在四步合成法良好的产率]噻唑b ]噻唑和酮酯，ketomalonates和酮内酰胺。 测试了所有化合物对四种细菌菌株（两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性）和四种酵母菌的抗菌和抗真菌活性。在这些合成的5-硝基咪唑并[2,1- b ]噻唑类化合物中，化合物1和6对所有念珠菌菌株均显示出有效的抗菌活性，而化合物3e对热带念珠菌显示出有趣的抗真菌潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.10.048
• 作为产物：
  描述：

  6-Chloromethyl-7H-imidazo[2,1-b]thiazol-4-ylium; chloride 在 硫酸 、 硝酸 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 5-nitro-6-chloromethylimidazo<2,1-b>thiazole
  参考文献：
  名称：

  An Electron Transfer Reaction in the Imidazo[2,1-b]thiazole Series

  摘要：

  The C-alkylation reaction of 5-nitro-6-chloromethylimidazo[2,1-b]thiazole by the 2-nitropropane anion is shown to proceed by the SRN1 mechanism. This mechanism is confirmed by the inhibitory effects of dioxygen, p-dinitrobenzene, cupric chloride and TEMPO.

  DOI：

  10.3987/com-91-5835

文献信息

• Electron transfer reactivity in 5-nitrouracil series
  作者：Michel P. Crozet、Armand Gellis、Christian Pasquier、Patrice Vanelle、Jean-Pierre Aune

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02304-t

  日期：1995.1

  shown to react with various reductive alkylating agents such as p-nitrobenzyl chloride and dinitropropane by an SRN1 mechanism to give new potentially bioactive 5-nitrouracil derivatives. 1,3-Dimethyl-5-nitro-6-chloromethyluracil also reacts by an SRN1 mechanism with 2-nitropropane anion to afford a new uracil derivative bearing a trisubstituted ethylenic double bond at the 6-position.

  1，3，6-三甲基-5-硝基尿嘧啶的钠盐显示通过S RN 1机理与各种还原性烷基化剂（例如对硝基苄基氯和二硝基丙烷）反应生成新的具有潜在生物活性的5-硝基尿嘧啶衍生物。1，3-二甲基-5-硝基-6-氯甲基尿嘧啶也通过S RN 1机理与2-硝基丙烷阴离子反应，得到新的尿嘧啶衍生物，其在6-位带有三取代的烯键式双键。
• RAPID SYNTHESIS OF SUBSTITUTED IMIDAZO[2,1-<i>b</i>]THIAZOLES UNDER MICROWAVE CONDITIONS
  作者：Armand Gellis、Yves Njoya、Michel P. Crozet、Patrice Vanelle

  DOI：10.1081/scc-100104014

  日期：2001.1.1

  A simple, rapid, and efficient method for the synthesis of original substituted imidazo[2,1-b]thiazoles under microwave irradiation is described.
• Rapid Synthesis of New Azaheterocyclic Hydroxymalonate Derivatives Using TDAE Approach
  作者：Patrice Vanelle、Marc Montana、Maxime D. Crozet、Caroline Castera-Ducros、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.3987/com-07-11264

  日期：——