(2R,5S)-6-Benzyloxy-5-dibenzylamino-4-oxo-2-propyl-hexanoic acid methyl ester | 194551-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-6-Benzyloxy-5-dibenzylamino-4-oxo-2-propyl-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,5S)-5-(dibenzylamino)-4-oxo-6-phenylmethoxy-2-propylhexanoate
• CAS: 194551-77-4
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₄
• 分子量: 487.639
• InChiKey: QJHZMPWFECEICM-WDYNHAJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-6-Benzyloxy-5-dibenzylamino-4-oxo-2-propyl-hexanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 1,4-环己二烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2R,4S,5S)-6-Benzyloxy-5-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxy-2-propyl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled, Convergent Synthesis of Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres

  摘要：

  A simple, convergent, and stereoselective synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres 1 and 2 from scalemic alpha-hydroxy esters has been developed. The method is short (six steps), efficient (approximate to 15-25% overall), and highly diastereoselective (86-94% de) and enantioselective (> 95% ee).

  DOI：

  10.1021/jo970579s
• 作为产物：
  描述：

  Pentanoic acid, 2-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-, methyl ester, (2R)- 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (2R,5S)-6-Benzyloxy-5-dibenzylamino-4-oxo-2-propyl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled, Convergent Synthesis of Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres

  摘要：

  A simple, convergent, and stereoselective synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres 1 and 2 from scalemic alpha-hydroxy esters has been developed. The method is short (six steps), efficient (approximate to 15-25% overall), and highly diastereoselective (86-94% de) and enantioselective (> 95% ee).

  DOI：

  10.1021/jo970579s