(η(5)-C5H3Me-CMe2-η(5)-C13H8)ZrCl2 | 133190-48-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (η(5)-C5H3Me-CMe2-η(5)-C13H8)ZrCl2
• 英文别名: dichlorozirconium(2+);9-[2-(3-methylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)propan-2-yl]fluoren-9-ide
• CAS: 133190-48-4
• 化学式: C₂₂H₂₀Cl₂Zr
• 分子量: 446.531
• InChiKey: ZQTKXRFNXQGBMY-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

简介

茚草酮(通用名称:indanofan，商品名称：Trebiace、kirifuda、Regnet、Grassy、Granule），是一种主要用于水稻和草坪上的新型的茚满类除草剂，由日本三菱化学公司于1987年发现、并于1999年在日本上市。

用途

茚草酮具有用药量低、除草及预防范围广、水中扩散性好、有效期长、环境友好、对动物及人体毒性小等特点。此外, 由于茚草酮与磺酰脲类除草剂混合可解决磺酰脲类除草剂抗性高等问题，因此得到了广泛的应用。

生物性能

杀草谱广，对作物安全:茚草酮具有广谱的除草活性，在苗后早期为150g/hm~2茚草酮有效成份能很好地防除水稻田一年生杂草和阔叶杂草如稗草、扁秆藨草、鸭舌草、异型莎草、牛毛毡等。

合成方法

以间氯乙苯为起始原料，发生两步溴代反应制得1-氯-3-(1,2-二溴乙基)苯，后在碱及相转移催化剂条件下消除后再经格氏反应、氯化亚砜氯代共计5步反应制得中间体A，以邻苯二甲酸二乙酯为原料，乙醇钠为碱与丁酸乙酯环合制得2-乙基-1H-茚-1,3(2H)-二酮(中间体B)，中间体A和B发生取代反应后再经环氧化制得茚草酮。该方法存在以下缺点：分步溴代反应导致反应危险性上升，生成的氢溴酸腐蚀性较强，消除反应中容易产生苄位消除的副产物，卤代烯烃反应性相对更低且制备格氏试剂需要严格控制反应条件，氯代反应需要用到刺激性强的氯化亚砜等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化锆(IV) 、 2-(9-fluorenyl)-2-<1-(3-methyl)-1,3-cyclopentadienyl>-propane 在 MeLi 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 (η(5)-C5H3Me-CMe2-η(5)-C13H8)ZrCl2
  参考文献：
  名称：

  Preparation and crystal structures of the complexes (η5C5H3MeCMe2η5C13H8)MCl2 (M = Zr or Hf): mechanistic aspects of the catalytic formation of a syndiotactic-isotactic stereoblock-type polypropylene

  摘要：

  The reaction of MCl(4) (M = Zr or Hf) with the dilithium salt of 2-methyl-3-cyclopentadienyl-2-fluorenylpropane in pentane leads to the formation of the complexes (eta(5)-C(5)H(3)Me)-CMe(2)-eta(5)-C13H8)MCl(2). NMR and X-ray diffraction data show that the fluorenyl groups are eta(5) bonded in these complexes. When activated with methylaluminoxane or other appropriate ionizing agents, both complexes catalyze the polymerization of propylene in a di-stereospecific manner, to give syndiotactic-isotactic stereoblock polypropylene.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)00115-7