1,1',2,2',3,3',4,4'-octabromo-5,5'-dimethylferrocene | 178201-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1,1',2,2',3,3',4,4'-octabromo-5,5'-dimethylferrocene
• 英文别名: iron(2+);1,2,3,5-tetrabromo-4-methylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 178201-55-3
• 化学式: C₁₂H₆Br₈Fe
• 分子量: 845.259
• InChiKey: UAYIYLXEMDGNEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.53
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 1,1',2,2',3,3',4,4'-octabromo-5,5'-dimethylferrocene 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88 %的产率得到bis(1-methyl-2,3,4,5-tetradimethylsilylcyclopentadienyl)iron(II)
  参考文献：
  名称：

  二茂铁的 Persilylation：空间拥挤的金属配合物的终极纪律

  摘要：

  我们报告了第一个通过十溴二茂铁金属化制备和结构表征的全硅烷基化茂金属。尽管由于甲硅烷基的空间和电子效应导致金属化中间体的亲核性降低，格氏条件被证明是不充分的，但逐步的锂-卤素交换产生了多甲硅烷基化合物的复杂混合物 FeC 10 DMS n H 10− n ( n= 10, 9, 8) 包括目标 decasylated 二茂铁。这些混合物被成功分离，允许通过 DFT 计算支持的 XRD、CV、NMR 和 UV/vis 光谱系统研究硅烷化对二茂铁的影响。该发现用于开发一种高产率且简单的制备方法，以生成十倍取代的过度拥挤的二茂铁 FeC 10 DMS 8 Me 2。

  DOI：

  10.1039/d3dt01133j
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二茂铁 在 mercury(II) butyrate 、 溴 、 potassium bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 以53 %的产率得到1,1',2,2',3,3',4,4'-octabromo-5,5'-dimethylferrocene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁的 Persilylation：空间拥挤的金属配合物的终极纪律

  摘要：

  我们报告了第一个通过十溴二茂铁金属化制备和结构表征的全硅烷基化茂金属。尽管由于甲硅烷基的空间和电子效应导致金属化中间体的亲核性降低，格氏条件被证明是不充分的，但逐步的锂-卤素交换产生了多甲硅烷基化合物的复杂混合物 FeC 10 DMS n H 10− n ( n= 10, 9, 8) 包括目标 decasylated 二茂铁。这些混合物被成功分离，允许通过 DFT 计算支持的 XRD、CV、NMR 和 UV/vis 光谱系统研究硅烷化对二茂铁的影响。该发现用于开发一种高产率且简单的制备方法，以生成十倍取代的过度拥挤的二茂铁 FeC 10 DMS 8 Me 2。

  DOI：

  10.1039/d3dt01133j

文献信息

• Permercuration of substituted ferrocenes: assessment of the degree of mercuration
  作者：Sally A. Kur、Charles H. Winter

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05947-n

  日期：1996.4

  octamercurated and hexamercurated ferrocenes, with the heptamercurated ferrocene being the major product. This analysis is based upon results of chlorination and bromination studies of the mercurated species. It is proposed that exhaustive mercuration fails due to the extreme insolubility of the higher mercurated products.

  单取代和二取代的二茂铁与过量的乙酸汞（至少八或九当量）反应，以提供高度不溶的聚合固化二茂铁混合物。在1,1'-二甲基二茂铁的情况下，汞化产物由少量的八聚和六聚二茂铁组成，七聚化二茂铁是主要产物。该分析基于对汞化物种进行氯化和溴化研究的结果。有人提出，由于高级汞化产品的极度不溶性，彻底性汞化会失败。