3-Hydroxymethyl-5-methylene-cyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester | 138036-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxymethyl-5-methylene-cyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(hydroxymethyl)-5-methylidenecyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 138036-77-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: IJLRDJDKZVUVMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Bromo-allyl)-4-hydroxymethyl-pent-4-enoic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Hydroxymethyl-5-methylene-cyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester 、 3-Hydroxymethyl-5-methylene-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Heck reaction with substrates possessing an allylic alcohol moiety

  摘要：

  In this paper we report our investigation on a series of palladium catalysed cyclisations with substrates possessing an allylic alcohol moiety. This methodology provides a good approach to a wide variety of functionalised 5 or 6 membered carbo- or heterocycles. We also demonstrate that it is possible to combine an alkylation and a cyclisation process using the same palladium catalyst system.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80766-y