(Z)-2-(3-nitrobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one | 1458739-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-(3-nitrobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-[(3-nitrophenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1458739-56-4
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: MCGHDBIFVNBNPB-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(3-nitrobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one 在 sodium azide 作用下， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(2-hydroxyphenyl)[5-(3-nitrophenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  从Aurones异常三唑合成

  摘要：

  试图通过铜催化的叠氮化制备叠氮基取代的金酮的尝试未能获得所需的产物，而是导致了异常的三唑形成反应。进一步的努力表明该反应不需要铜，而只需在极性非质子溶剂中简单地用叠氮化钠进行热处理即可。在该反应中容许各种各样的取代方式，以适中至优异的产率提供令人感兴趣的水杨基取代的三唑。尽管机理尚不清楚，但是考虑到相应硫代黄酮在反应上的失败，简单的消除/环化途径似乎不太可能，后者具有更好的硫醇离去基团。无论如何，这些易于获得的多功能化合物的潜在用途应引起更多的兴趣和应用。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1708019
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 mercury(II) diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (Z)-2-(3-nitrobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Aurones和类似物：用于开发抗氧化剂和抗菌剂的有前途的杂环支架。

  摘要：

  合成了一些新的含有异恶唑和吡唑功能的2'-羟基查尔酮的多功能类似物，并对其药理活性进行了测试。查尔酮衍生物是通过2'-羟基苯乙酮与各种取代的苯甲醛在碱性介质中反应合成的。用乙酸汞处理分离出金盏花。合成的查耳酮和金酮分别与盐酸羟胺或水合肼反应后，分别转化为相应的异恶唑和吡唑衍生物。化合物的结构通过光谱法确认。测试所有合成的化合物的抗氧化剂和抗菌潜力。其中一些具有优异的抗氧化活性，其中一种产品被认为是有前途的抗微生物候选物。

  DOI：

  10.1134/s1070363219070235

文献信息

• Synthesis of aurones under neutral conditions using a deep eutectic solvent
  作者：Ian Hawkins、Scott T. Handy

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.060

  日期：2013.11

  Of the various methods available for their synthesis, the simplest involves the condensation of a coumaranone with an aldehyde. This reaction can be performed under acidic or basic conditions. We have recently discovered an effectively neutral set of conditions that employ the deep eutectic solvent comprised of choline chloride and urea as both solvent and catalyst. Modest to good yields can be achieved

  Aurones是黄酮类天然产物家族中一个有趣但很少研究的成员。在可用于合成的各种方法中，最简单的方法涉及香豆素与醛的缩合。该反应可以在酸性或碱性条件下进行。最近，我们发现了一组有效的中性条件，它们采用由氯化胆碱和尿素组成的深共熔溶剂作为溶剂和催化剂。对于多种醛，可以实现中等至良好的产率，从而促进从生物学和光谱学角度对金刚烷的进一步研究。
• Aurones and Analogues: Promising Heterocyclic Scaffolds for Development of Antioxidant and Antimicrobial Agents
  作者：M. Irshad、Q. Ali、F. Iram、S. A. Ahamad、M. Saleem、M. Saadia、M. Batool、A. Kanwal、S. Tabassum

  DOI：10.1134/s1070363219070235

  日期：2019.7

  converted into the corresponding isoxazole and pyrazole derivatives upon their reaction with hydroxylamine hydrochloride or hydrazine hydrate, respectively. Structures of the compounds were confirmed by spectroscopic methods. All synthesized compounds were tested for antioxidant and antibacterial potential. Some of those demonstrated excellent antioxidant activity, and one product was identified as

  合成了一些新的含有异恶唑和吡唑功能的2'-羟基查尔酮的多功能类似物，并对其药理活性进行了测试。查尔酮衍生物是通过2'-羟基苯乙酮与各种取代的苯甲醛在碱性介质中反应合成的。用乙酸汞处理分离出金盏花。合成的查耳酮和金酮分别与盐酸羟胺或水合肼反应后，分别转化为相应的异恶唑和吡唑衍生物。化合物的结构通过光谱法确认。测试所有合成的化合物的抗氧化剂和抗菌潜力。其中一些具有优异的抗氧化活性，其中一种产品被认为是有前途的抗微生物候选物。
• [EN] THERAPEUTIC AURONES<br/>[FR] AURONES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2017180644A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  发现替代的金莲素具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。该发明提供了新型金莲素化合物、药物组合物和方法，涵盖医学和兽医应用。
• A Lewis Acid-Promoted Michael Addition and Ring-Expansion Cascade for the Construction of Nitrogen-Containing Medium-Sized Rings
  作者：Jiaming Wang、Jia Li、Changgui Zhao

  DOI：10.3390/molecules28041650

  日期：——

  A Lewis acid-promoted annulation of azadienes and cyclobutamines was developed. This reaction proceeded through Michael addition and ring-expansion cascade, affording the corresponding nitrogen-containing medium-sized rings with a broad scope in moderate to high yields. The catalytic asymmetric version of this reaction has also been explored using a chiral base.

  开发了路易斯酸促进的氮杂二烯和环丁胺的环化反应。该反应通过迈克尔加成和扩环级联进行，以中等到高收率提供具有广泛范围的相应含氮中型环。还使用手性碱探索了该反应的催化不对称形式。
• Base-Promoted Formal (2+1) Cycloaddition of Benzofuran-Derived Oxadienes with Bromomalonates
  作者：Chen Zhong、Xue Wang、Si-Jia Liu、Man-Su Tu、Yu-Chen Zhang

  DOI：10.1055/a-2041-5287

  日期：——

  A base-promoted formal (2+1) cycloaddition of benzofuran-derived oxadienes with bromomalonates was established that afforded benzofuranone-based spirocyclopropanes in generally good yields (up to 98%) and high diastereoselectivities (up to 91:9 dr). This reaction is the first highly diastereoselective formal (2+1) cycloaddition of benzofuran-derived oxadienes, and will contribute to the chemistry of these compounds. In addition, this approach provides an atom-economic and useful protocol for constructing benzofuranone-based spiro skeletons.

  摘要 建立了苯并呋喃衍生草二烯与溴代丙二酸盐的碱促进正式（2+1）环加成反应，得到了苯并呋喃酮基螺环丙烷，该反应具有普遍良好的收率（高达 98%）和高非对映选择性（高达 91:9dr）。该反应是苯并呋喃衍生草二烯的首个高非对映选择性正规 (2+1) 环加成反应，将有助于这些化合物的化学研究。此外，这种方法还为构建苯并呋喃酮基螺骨架提供了一种原子经济且有用的方案。