7-Methyl-8-ethinyltheophyllin | 115439-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-Methyl-8-ethinyltheophyllin
• 英文别名: 8-Ethynylcaffeine；8-ethynyl-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 115439-48-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• 分子量: 218.215
• InChiKey: OWNQGBIVMSHGRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methyl-8-ethinyltheophyllin 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到8-Ethylcaffeine
  参考文献：
  名称：

  Rybar, Alfonz; Pfleiderer, Wolfgang, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 11, p. 2730 - 2734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1,3,7-三甲基嘌呤-2,6-二酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-Methyl-8-ethinyltheophyllin
  参考文献：
  名称：

  作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的新型甲基黄嘌呤-炔基甲胺衍生物的设计、合成和测定。

  摘要：

  黄嘌呤衍生物一直是开发有效生物活性剂的重要领域。设计并合成了 38 种甲基黄嘌呤衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂 (AChE)。8-氯咖啡因与芳基（杂芳基）硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，8-乙炔基咖啡因与几种叠氮化物的CuAAC反应，以及铜（I）催化的一锅三组分反应（A3-偶联） 8-乙炔基咖啡因、1-(prop-2-ynyl)- 或 7-(prop-2-ynyl)-二甲基黄嘌呤与甲醛和仲胺是合成取代甲基黄嘌呤衍生物的主要途径（产率 53-96%） . 所有新化合物的生物活性均通过 Ellman 方法进行评估，结果表明，大多数合成的化合物在体外表现出良好和适度的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。还讨论了构效关系。数据显示，化合物 53、59、65、66 和 69 对 AChE 表现出最强的抑制活性，IC50 分别为 0.25、0.552、0.089、0.746 和 0.121

  DOI：

  10.3390/molecules27248787

文献信息

• RYBAR, ALFONZ;PFLEIDERER, WOLFGANG, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 52,(1987) N 11, 2730-2734
  作者：RYBAR, ALFONZ、PFLEIDERER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ETHYNYLXANTHINES, PREPARATION AND USE FOR CANCER TREATMENT<br/>[FR] ETHYNYLXANTHINES, LEURS PRÉPARATIONS ET LEURS UTILISATIONS POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：LATVIAN INST ORGANIC SYNTHESIS

  公开号：WO2016159745A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention relates to novel ethynylxanthine derivatives of formula (I) which exhibit high antiproliferative activity against various tumor cell lines, methods for their synthesis and use for the treatment and/or prevention of cancer.