2-Isopropylamino-2a-aza-benzo[cd]azulene-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-methyl ester | 424828-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-Isopropylamino-2a-aza-benzo[cd]azulene-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-methyl ester
• 英文别名: 5-O-ethyl 7-O-methyl 3-(propan-2-ylamino)-4-azatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1(13),2,5,7,9,11-hexaene-5,7-dicarboxylate
• CAS: 424828-09-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: ULMXBBDMEMFTIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Isopropylamino-2a-aza-benzo[cd]azulene-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到Methyl 3-oxo-2-propan-2-yl-2,14-diazatetracyclo[10.2.1.04,14.07,13]pentadeca-1(15),4,6,8,10,12-hexaene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (2-Alkylimino-1,2-dihydro-1-azaazulen-1-yl)乙酸乙酯的合成及部分反应

  摘要：

  (2-烷基亚氨基-1,2-二氢-1-azaazulen-1-yl) 乙酸乙酯 (3) 由 2-烷基氨基-1-乙氧基羰基甲基-1-azaazulenium 盐合成，该盐由 2-烷基氨基-1-制备氮杂唑烯与溴乙酸乙酯。3 与酸酐反应得到中间离子 anhydro-3-acyl-1-alkyl-2-hydroxy-1,3a-diazacyclopent[a]azulenium 氢氧化物。3 与丙炔酸甲酯的极性环加成得到 2-烷基-1-氧代-1,2-二氢-2,9b-二氮杂茚并[3,3a,4,5-bcd]azulene-8-carboxylate 和 3-乙基 5- 2-烷基氨基-2a-氮杂苯并[cd]azulene-3,5-二羧酸甲酯。

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)14
• 作为产物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonylmethyl)-2-isopropylamino-1-azaazulenium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 408.0h， 生成 2-Isopropylamino-2a-aza-benzo[cd]azulene-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (2-Alkylimino-1,2-dihydro-1-azaazulen-1-yl)乙酸乙酯的合成及部分反应

  摘要：

  (2-烷基亚氨基-1,2-二氢-1-azaazulen-1-yl) 乙酸乙酯 (3) 由 2-烷基氨基-1-乙氧基羰基甲基-1-azaazulenium 盐合成，该盐由 2-烷基氨基-1-制备氮杂唑烯与溴乙酸乙酯。3 与酸酐反应得到中间离子 anhydro-3-acyl-1-alkyl-2-hydroxy-1,3a-diazacyclopent[a]azulenium 氢氧化物。3 与丙炔酸甲酯的极性环加成得到 2-烷基-1-氧代-1,2-二氢-2,9b-二氮杂茚并[3,3a,4,5-bcd]azulene-8-carboxylate 和 3-乙基 5- 2-烷基氨基-2a-氮杂苯并[cd]azulene-3,5-二羧酸甲酯。

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)14