(3R,5S,6R)-3-benzyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-<(2-phenyl)ethyl>piperidin-2-one | 227095-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S,6R)-3-benzyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-<(2-phenyl)ethyl>piperidin-2-one
• 英文别名: (3R,5S,6R)-3-benzyl-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2-phenylethyl)piperidin-2-one
• CAS: 227095-36-5
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₂Si
• 分子量: 423.671
• InChiKey: QEBAUOSIUSLDFF-SMIHKQSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,6R)-3-benzyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-<(2-phenyl)ethyl>piperidin-2-one 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3R,5S,6R)-1,3-dibenzyl-5-hydroxy-6-<(2-phenyl)ethyl>piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of a novel lactam peptidomimetic exploiting vinylogous Mannich addition of 2-silyloxyfuran reagents

  摘要：

  The total synthesis of a potential inhibitor of HIV-protease-the chiral nonracemic six-membered hydroxy lactam 6-has been accomplished, that involves, as key reaction, the highly diastereoselective vinylogous Mannich addition of furan-based silyloxy diene 7 to glyceraldeyde imine 8. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00051-8
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-(3R,5S,6R)-3-benzyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-<(2-phenyl)ethen-1-yl>piperidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(3R,5S,6R)-3-benzyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-<(2-phenyl)ethyl>piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of a novel lactam peptidomimetic exploiting vinylogous Mannich addition of 2-silyloxyfuran reagents

  摘要：

  The total synthesis of a potential inhibitor of HIV-protease-the chiral nonracemic six-membered hydroxy lactam 6-has been accomplished, that involves, as key reaction, the highly diastereoselective vinylogous Mannich addition of furan-based silyloxy diene 7 to glyceraldeyde imine 8. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00051-8