Androsta-5,16-dien-3-one | 103614-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Androsta-5,16-dien-3-one
• 英文别名: (8S,9S,10R,13R,14S)-10,13-dimethyl-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 103614-70-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: FCTXXUCLEYKQFF-VMXHOPILSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-126 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  382.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Androsta-5,16-dien-3-one 在 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 作用下， 生成 androsta-5,16-dien-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  5α-Androst-16-en-3α-olβ-D-葡糖醛酸苷，人类汗液中5α-androst-16-en-3α-ol的前体。

  摘要：

  5α-Androst-16-en-3α-ol（α-androstenol）是造成人腋臭的重要因素。假定α-雄烯醇通过可溶于H2 O的结合物从顶泌腺中排出，并且该前体在本研究中首次在人类汗液中正式表征。合成了可能的H2 O可溶性前体硫酸盐和葡糖醛酸衍生物，作为分析标准品，即α-雄烯醇，β-雄烯醇硫酸盐，5α-雄烯醇-5,16-dien-3β-醇（β-雄甾烷醇）， α-雄甾烯醇β-葡糖醛酸，α-雄甾烯醇α-葡糖醛酸，β-雄甾烷二烯醇β-葡糖醛酸和α-雄甾烯醇β-葡糖醛酸呋喃糖。通过超高效液相色谱法（UPLC）/ MS（加热电喷雾电离（HESI））以负离子模式在合并的人类汗液中建立了α-雄甾烯醇β-葡萄糖醛酸的存在，含有内分泌和外分泌分泌物，并从25名女性和24名男性腋下收集。其浓度在雌性分泌物中为79 ng / ml，在雄性分泌物中为241 ng / ml。在将无菌人类汗液或α-雄烯醇β-葡萄

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300286
• 作为产物：
  描述：

  20,21-Dimethylpregna-4,20-dien-3-one 、 Jones' reagent 、 磷酸肌酸 在 氮气 、 乙醚 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以to give mainly Androsta-5,16-dien-3-one as an oil (567 mg)的产率得到Androsta-5,16-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Steroids as neurochemical stimulators of the VNO to alleviate symptoms

  摘要：

  本发明涉及一种缓解经前综合症和焦虑症状的方法。该方法包括通过鼻腔给予一种类固醇激素，该激素是人类鼻骨分泌素，使该鼻骨分泌素与特定的神经上皮受体结合。该类固醇或类固醇通常以含有一种或多种药学上可接受载体的药物组合物的形式给予。

  公开号：

  US06057439A1

文献信息

• Novel androstanes for inducing hypothalamic effects
  申请人：——

  公开号：US20020103391A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The invention relates to novel, androstane steroids which are the ligand semiochemicals which bind to neuroepithelial receptors.

  该发明涉及一种新型的雄甾烷类固醇，它们是与神经上皮受体结合的配体信号化学物质。
• Androstane steroids as neurochemical initiators of change in human hypothalamic function and related pharmaceutical compositions and methods
  申请人：——

  公开号：US20020143001A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The invention relates to a method of altering hypothalamic function in an individual. The method comprises nasally administering a human semiochemical, e.g. an Androstane steroid, or a pharmaceutical composition containing a semiochemical, such that the ligand semiochemical binds to a specific neuroepithelial receptor. The steroid or steroids is/are preferably administered in the form of a pharmaceutical composition containing one or more pharmaceutically acceptable carriers. Other embodiments of the invention include pharmaceutical compositions containing the steroids.

  本发明涉及一种改变个体下丘脑功能的方法。该方法包括经鼻给予人类信息素，例如Androstane类固醇或含有信息素的药物组合物，使配体信息素与特定神经上皮受体结合。该类固醇通常以含有一种或多种药用载体的药物组合物的形式给予。本发明的其他实施方式包括含有该类固醇的药物组合物。
• Steroids as neurochemical stimulators of the VNO to alleviate symptoms
  申请人：Pherin Corporation

  公开号：US06057439A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  The invention relates to a method of alleviating the symptoms of PMS and anxiety. The method comprises nasally administering a steroid which is a human vomeropherin, such that the vomeropherin binds to a specific neuroepithelial receptor. The steroid or steroids is/are preferably administered in the form of a pharmaceutical composition containing one or more pharmaceutically acceptable carriers.

  本发明涉及一种缓解经前综合症和焦虑症状的方法。该方法包括通过鼻腔给予一种类固醇激素，该激素是人类鼻骨分泌素，使该鼻骨分泌素与特定的神经上皮受体结合。该类固醇或类固醇通常以含有一种或多种药学上可接受载体的药物组合物的形式给予。
• Novel C-17-Heteroaryl Steroidal CYP17 Inhibitors/Antiandrogens, In Vitro Biological Activities, Pharmacokinetics and Antitumor Activity
  申请人：Brodie Angela

  公开号：US20100048912A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Described are steroidal C-17 benzoazoles, pyrimidinoazoles (azabenzoazoles) and diazines. Methods for their synthesis are also described, which include methods having a step of nucleophilic vinylic “addition-elimination” substitution reaction of 3β-acetoxy-17-chloro-16-formylandrosta-5,16-diene or analogs thereof and benzoazole or pyrimidinoazole nucleophiles and methods having a palladium catalyzed cross-coupling reaction of 17-iodoandrosta-5,16-dien-3β-ol or analogs thereof with tributylstannyl diazines. The compounds are potent inhibitors of human CYP17 enzyme as well as potent antagonists of both wild type and mutant androgen receptors (AR). The compounds are useful for the treatment of human prostate cancer.

  描述了类固醇C-17苯并咪唑、嘧啶并咪唑（氮杂苯并咪唑）和二氮杂苯。还描述了它们的合成方法，包括具有3β-乙酰氧基-17-氯-16-甲酰基雄甾-5,16-二烯或其类似物和苯并咪唑或嘧啶并咪唑亲核试剂的亲核乙烯基“加成-消除”取代反应的方法，以及具有钯催化的17-碘雄甾-5,16-二烯-3β-醇或其类似物与三丁基锡二氮杂苯的交叉偶联反应的方法。这些化合物是人类CYP17酶的有效抑制剂，同时也是野生型和突变雄激素受体（AR）的有效拮抗剂。这些化合物可用于治疗人类前列腺癌。
• Novel C-17-Heteroaryl Steroidal CYP17 Inhibitors/Antiandrogens;Synthesis In Vitro Biological Activities, Pharmacokinetics and Antitumor Activity
  申请人：Brodie Angela

  公开号：US20100048913A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Described are steroidal C-17 benzoazoles, pyrimidinoazoles (azabenzoazoles) and diazines. Methods for their synthesis are also described, which include methods having a step of nucleophilic vinylic “addition-elimination” substitution reaction of 3β-acetoxy-17-chloro-16-formylandrosta-5,16-diene or analogs thereof and benzoazole or pyrimidinoazole nucleophiles and methods having a palladium catalyzed cross-coupling reaction of 17-iodoandrosta-5,16-dien-3β-ol or analogs thereof with tributylstannyl diazines. The compounds are potent inhibitors of human CYP17 enzyme as well as potent antagonists of both wild type and mutant androgen receptors (AR). The compounds are useful for the treatment of human prostate cancer.

  描述了类固醇C-17苯并咪唑、嘧啶并咪唑（氮杂苯并咪唑）和二氮杂芳烃。还描述了它们的合成方法，其中包括将3β-乙酰氧基-17-氯-16-酰基雄甾-5,16-二烯或其类似物与苯并咪唑或嘧啶并咪唑亲核试剂进行亲核乙烯基“加成-消除”取代反应的方法以及将17-碘雄甾-5,16-二烯-3β-醇或其类似物与三丁基锡基二氮杂芳烃进行钯催化交叉偶联反应的方法。这些化合物是人类CYP17酶的有效抑制剂，同时也是野生型和突变雄激素受体（AR）的有效拮抗剂。这些化合物可用于治疗人类前列腺癌。