Dimethyl 4-pentenylcyanoacetate | 142030-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dimethyl 4-pentenylcyanoacetate
• 英文别名: Methyl 2-cyanohept-6-enoate
• CAS: 142030-22-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: BNJDVMAVHVPZSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 4-pentenylcyanoacetate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 碘 作用下， 生成 1-Cyano-2-iodomethyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  离子碘碳环化反应

  摘要：

  在I 2和Ti（Ot-Bu）4存在下，烯丙基丙二酸二甲酯的碳碳环化反应通过离子机理以区域选择性和立体有择方式进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88168-5

文献信息

• Carbocyclization Reaction of Active Methine Compounds with Unactivated Alkenyl or Alkynyl Groups Mediated by TiCl₄−Et₃N
  作者：Osamu Kitagawa、Takashi Suzuki、Tadashi Inoue、Yoko Watanabe、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo981603k

  日期：1998.12.1

  In the presence of TiCl4, Et3N, and I-2, iodocarbocyclization reaction of various active methine compounds having alkenyl groups gave iodocycloalkane derivatives in good yields. On the other hand, TiCl4 and Et3N promote the carbocyclization of active methine compounds with 4-alkynyl groups in the absence of I-2 to give methylenecyclopentane derivatives in good yields. This reaction proceeds with high streoselectivity through a cis-addition of trichlorotitanium enolates of active methine compounds to alkynes, and the resulting vinyltitanium intermediates can be further functionalized by the reaction with various electrophiles.