Cyano-[1,2-dimethyl-1H-cyclohepta[b]pyrrol-(8E)-ylidene]-acetic acid methyl ester | 144486-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Cyano-[1,2-dimethyl-1H-cyclohepta[b]pyrrol-(8E)-ylidene]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E)-2-cyano-2-(1,2-dimethylcyclohepta[b]pyrrol-8-ylidene)acetate
• CAS: 144486-04-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: KNPTWHOUQLOOAW-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyano-[1,2-dimethyl-1H-cyclohepta[b]pyrrol-(8E)-ylidene]-acetic acid methyl ester 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 Cyano-[1,2-dimethyl-1H-cyclohepta[b]pyrrol-(8Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  七富烯衍生物的环外 C=C 键的几何异构。旋转屏障的空间和电子效应

  摘要：

  测量了一系列 8-氰基七富烯-8-羧酸甲酯的环外双键的旋转势垒，以评估空间效应和极化结构的贡献。五元杂环的掺入降低了活化能，足以使空间和电子因素的研究成为可能。因此，具有不同程度空间效应的 I 型化合物 8-[氰基（甲氧基羰基）亚甲基]-2-甲基-8H-环庚 [b] 呋喃及其硫和氮类似物在N > S > O 的顺序。 另一方面，II 型衍生物 6-(1-氰基-1-甲氧基羰基亚甲基)-2-甲基环庚 [b] 呋喃及其硫和氮类似物，其空间因子是不重要，表现出 N > O > S 的顺序。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1319

文献信息

• Inner Rotation of the Exocyclic C=C Bonds of Methyl 2-Cyano-(2-methylcyclohepta[<i>b</i>]thiophen-8-ylidene)acetate and Methyl 2-Cyano-(1,2-dimethylcyclohepta[<i>b</i>]pyrrol-8-ylidene)acetate
  作者：Yukari Ikeda、Bing Zhu Yin、Nobuo Kato、Akira Mori、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1992.1453

  日期：1992.8

  The rotational barrier of the exocyclic C=C bonds of heptafulvenes condensed with a hetero aromatic ring is dependent on electron donating ability of heterocycles and on the steric repulsion around the exocyclic C=C bond. The large negative entropies of activation are consistent with an extensively polarized transition state.