(2R,3R)-2-tert-Butyl-3-((Z)-propenyl)-1-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-aziridine | 184487-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R,3R)-2-tert-Butyl-3-((Z)-propenyl)-1-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-aziridine
• 英文别名: 3-[(2R,3R)-2-tert-butyl-3-[(Z)-prop-1-enyl]aziridin-1-yl]prop-1-ynyl-trimethylsilane
• CAS: 184487-55-6
• 化学式: C₁₅H₂₇NSi
• 分子量: 249.472
• InChiKey: QKLPFKUONNDCRR-HNPGYGJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-tert-Butyl-3-((Z)-propenyl)-1-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-aziridine 在 重水 、 仲丁基锂 作用下， 生成 [(E)-[(2S,3S)-2-tert-butyl-3-[(Z)-prop-1-enyl]-2,3-dihydropyrrol-4-ylidene]-deuteriomethyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基乙烯基氮丙啶的新型重排。aza- [2,3] -wittig重排中的机械多样性

  摘要：

  已经制备了N-炔丙基乙烯基氮丙啶4a-c。4a，b的阴离子重排分别给出了反式-2,6-二取代的四氢吡啶5a，b作为主要产物，而4c则独家生成了1-pyrroline 7c。讨论了在这些反应中形成吡咯啉的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00302-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-tert-butyl-2-(hydroxymethyl)-1-(2-propynyl)aziridine 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 5.33h， 生成 (2R,3R)-2-tert-Butyl-3-((Z)-propenyl)-1-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-aziridine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶的合成和Aza- [2,3] -Wittig重排：范围和局限性。

  摘要：

  顺式和反式2,3-三取代的乙烯基氮丙啶分别由顺式和反式环氧醇制备，并用作氮杂[2,3]-维蒂希重排的底物。研究了五个不同的阴离子稳定基团促进重排的效率，发现该反应中N-叔丁基乙酰基乙烯基氮丙啶更优，可提供相应的cis-2,6-四氢吡啶（> 90％）用LDA处理时作为单一异构体。类似地，相应的（Z）-丙烯基氮丙啶给出唯一的反式，反式-2,3,6-三取代四氢吡啶，而（E）-丙烯基氮丙啶以同样高的选择性提供顺式，顺式-2,3,6-衍生物。已经通过改变衬底的结构研究了该方法的范围和局限性，并在一定程度上探讨了重排的机理。机械图比以前假设的要复杂。

  DOI：

  10.1021/jo9612638