tert-butyl 3-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 905808-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 3-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (3-Oxopyrrolidin-1-yl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 905808-26-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: JBEDOLINVXPRFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium periodate 、 sodium disulfite 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 3-hydroxy-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  General procedure for the synthesis of spirocyclic 3-hydroxy- and 3-oxotetrahydrofurans containing carboand heterocyclic fragments

  摘要：

  Reactions of cyclopentanone, cyclohexanone, N-substituted pyrrolidin-3-one and piperidin-4-one, and tetrahydropyran-4-one with allyl bromide in the presence of zinc and ammonium chloride gave the corresponding geminal hydroxy allyl derivatives. Treatment of the latter with sodium periodate in the presence of sodium metabisulfite resulted in their oxidative cyclization with formation of oxa spirocyclic alcohols containing carbo- and heterocyclic fragments. Swern oxidation of the spiro alcohols afforded the corresponding ketones which were characterized as 2,4-dinitrophenylhydrazones.

  DOI：

  10.1134/s1070428011070207