(1S,2S)-1-Azido-2-methyl-1-vinyl-cyclopropane | 208516-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1S,2S)-1-Azido-2-methyl-1-vinyl-cyclopropane
• 英文别名: (1S,2S)-1-azido-1-ethenyl-2-methylcyclopropane
• CAS: 208516-69-2
• 化学式: C₆H₉N₃
• 分子量: 123.158
• InChiKey: VXTVAURSZGGACU-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-Azido-2-methyl-1-vinyl-cyclopropane 在 1,3-丙二硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到(1S,2S)-2-Methyl-1-vinyl-cyclopropylamine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective palladium(0)-catalyzed azidation of 1-alkenylcyclopropyl esters: asymmetric synthesis of (−)-(1R,2S)-norcoronamic acid

  摘要：

  Palladium(0)-catalyzed azidation of (1R,2S)-1-(1-alkenyl)2-methylcyclopropyl esters 10a,b proceeds with complete retention of configuration to provide, after reduction of the azide and oxidative cleavage of the allylic double bond, the (1R,2S)-norcoronamic acid 22 (>99% e.e.). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00107-4
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-2-Methyl-cycloprop-(E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S)-1-Azido-2-methyl-1-vinyl-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective palladium(0)-catalyzed azidation of 1-alkenylcyclopropyl esters: asymmetric synthesis of (−)-(1R,2S)-norcoronamic acid

  摘要：

  Palladium(0)-catalyzed azidation of (1R,2S)-1-(1-alkenyl)2-methylcyclopropyl esters 10a,b proceeds with complete retention of configuration to provide, after reduction of the azide and oxidative cleavage of the allylic double bond, the (1R,2S)-norcoronamic acid 22 (>99% e.e.). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00107-4