1-acetyl-indoline-2-carboxylic acid ethyl ester | 132530-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-indoline-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-Acetyl-indolin-2-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 1-acetyl-2,3-dihydroindole-2-carboxylate
• CAS: 132530-45-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: LVLLGTMKIKQQPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-acetoxyindole-2-carboxylate 在 乙醇 、 sodium acetate 、 镍 作用下， 100.0~110.0 ℃ 、8.34 MPa 条件下， 生成 1-acetyl-indoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Komai, Pharmaceutical Bulletin, 1956, vol. 4, p. 261,265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE INDOLINE-2-CARBOXYLIC ACID OR DERIVATIVE THEREOF
  申请人：Iida Akifumi

  公开号：US20100330625A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Disclosed is a process for producing an optically active indoline-2-cabroxylic acid or a derivative thereof, which is useful as a raw material for synthesis of pharmaceuticals or the like, from an indoline-2-cabroxylic acid in an industrially advantageous manner. An indoline-2-cabroxylic acid is converted into an N-substituted-indoline-2-carboxylic acid, and then is esterified using a biocatalyst having a stereoselectivity in an organic solvent containing an alcohol. Next, an alkali is used to obtain an optically active N-substituted-indoline-2-carboxylic acid ester and an optically active N-substituted-indoline-2-cabroxylic acid or a salt thereof, and then the two optically active substances are separated utilizing distribution properties thereof in an organic solvent/water system. Further, the two substances are hydrolyzed and deprotected, whereby the optically active indoline-2-cabroyxlic acid or a derivative thereof, which is useful as a raw material for synthesis of pharmaceuticals or the like, can be produced and provided economically.

  本发明公开了一种从吲哚啉-2-羧酸以工业上有利的方式制备光学活性吲哚啉-2-羧酸或其衍生物的工艺。将吲哚啉-2-羧酸转化为N-取代吲哚啉-2-羧酸，然后在含有醇的有机溶剂中使用具有立体选择性的生物催化剂酯化。接下来，使用碱得到光学活性的N-取代吲哚啉-2-羧酸酯和光学活性的N-取代吲哚啉-2-羧酸或其盐，然后利用它们在有机溶剂/水体系中的分配特性分离这两种光学活性物质。进一步，这两种物质被水解和去保护，从而可以经济地生产和提供用作制药等领域的原料的光学活性吲哚啉-2-羧酸或其衍生物。
• JPH02225462A
  申请人：——

  公开号：JPH02225462A

  公开（公告）日：1990-09-07