thiochromeno[2,3-e]isoindole-1,3,6(2H)-trione | 92461-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: thiochromeno[2,3-e]isoindole-1,3,6(2H)-trione
• 英文别名: Thiochromeno[2,3-e]isoindole-1,3,6-trione
• CAS: 92461-33-1
• 化学式: C₁₅H₇NO₃S
• 分子量: 281.291
• InChiKey: HUVCBSOWSFLFRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiochromeno[2,3-e]isoindole-1,3,6(2H)-trione 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 10-Oxo-10H-dibenzothiopyran-3,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  芳香亲核取代。第3部分。制备新型9-oxo-9 H-噻吨并-和9-oxo-9 H-黄酮二苯甲酰亚胺和-二羧酸酯†

  摘要：

  通过芳香亲核取代，接着通过分子内酰化，9-氧代-9- ħ -thioxanthene-和9-氧代-9- ħ呫吨二甲酰亚胺从硝基或chlorophthalimides和硫代水杨酸和水杨酸的二价阴离子（其制备方案）。将9-氧代-9 H-硫代氧杂蒽-3,4-二甲酰亚胺转化为9-氧代-9 H-硫代氧杂蒽-3,4-二羧酸衍生物，例如酸酐，酯和其他酰亚胺。这些衍生物中的一些被证明是具有特殊性质的优异光敏剂，例如液体聚集形式，H 2 O溶解度，在亲脂性有机溶剂和聚合物中的溶解度或吸收波长的红移。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740521
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酰亚胺 在 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 thiochromeno[2,3-e]isoindole-1,3,6(2H)-trione
  参考文献：
  名称：

  芳香亲核取代。第3部分。制备新型9-oxo-9 H-噻吨并-和9-oxo-9 H-黄酮二苯甲酰亚胺和-二羧酸酯†

  摘要：

  通过芳香亲核取代，接着通过分子内酰化，9-氧代-9- ħ -thioxanthene-和9-氧代-9- ħ呫吨二甲酰亚胺从硝基或chlorophthalimides和硫代水杨酸和水杨酸的二价阴离子（其制备方案）。将9-氧代-9 H-硫代氧杂蒽-3,4-二甲酰亚胺转化为9-氧代-9 H-硫代氧杂蒽-3,4-二羧酸衍生物，例如酸酐，酯和其他酰亚胺。这些衍生物中的一些被证明是具有特殊性质的优异光敏剂，例如液体聚集形式，H 2 O溶解度，在亲脂性有机溶剂和聚合物中的溶解度或吸收波长的红移。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740521

文献信息

• Novel xanthones and thioxanthones
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04585876A1

  公开（公告）日：1986-04-29

  Novel xanthones and thioxanthones of the formula I ##STR1## in which A, X, Y, Z, E and E' are as defined in patent claim 1, are described. A is preferably --S-- and E and E' are preferably bonded in the ortho-position relative to one another. The compounds (I) are suitable, for example, as sensitizers for photocrosslinkable polymers or photocurable compositions, or for use in mixtures with polymers with H donor groups for image formation, in particular electrically conductive coatings and patterns, by means of electroless deposition of metals.

  描述了具有以下公式的新型黄酮和硫代黄酮：其中A、X、Y、Z、E和E'如专利权要求书1中所定义。A优选为--S--，E和E'优选在相对于彼此的邻位上结合。化合物(I)可用作光交联聚合物或光固化组合物的感光剂，或与具有H供体基团的聚合物混合使用，特别是通过金属的无电镀沉积形成图像的导电涂层和图案。
• Designing unimolecular photoinitiator by installing NHPI esters along the TX backbone for acrylate photopolymerization and their applications in coatings and 3D printing
  作者：Yi Zhu、Jingyan Zhang、Yuchao Zhang、Ying Chen、Guanghui An、Ren Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109573

  日期：2024.7

  -hydroxyphthalimide esters (TX-NHPIEs) were synthesized by installing NHPIEs along the TX backbone and characterized. The investigated TX-NHPIEs have a 60 nm redshift and demonstrate sterling initiating efficiency for free radical photopolymerization (FRP) under LED@450 nm light irradiation compared with the commercialized isopropylthioxanthone (ITX). Real-time Hnuclear magnetic resonance (H NMR), electron spin resonance

  开发高效、长波长敏感的单分子光引发剂（PI）仍然面临着巨大的挑战。在这项工作中，通过沿着 TX 主链安装 NHPIE 来合成一系列基于噻吨酮的羟基邻苯二甲酰亚胺酯 (TX-NHPIE) 并进行表征。所研究的 TX-NHPIE 具有 60 nm 红移，与商业化的异丙基噻吨酮 (ITX) 相比，在 LED@450 nm 光照射下表现出出色的自由基光聚合 (FRP) 引发效率。实时核磁共振（1H NMR）、电子自旋共振（ESR）、脱羧和气相色谱-质谱（GC-MS）实验以及密度泛函理论（DFT）表明TX-NHPIEs可以生成一个烷基自由基和一个N-中心亚氨基自由基，可分别直接和间接引发FRP。换句话说，TX-NHPIE吸收一个光子，可以产生两个活性自由基，突破了普通PI的限制。 TX-NHPIE-Cpe表现出最高的引发效率，并且还研究了其在涂料和3D打印中的应用，表明TX-NHPIE在光聚合过程中具有广泛的潜在应用。
• 一种硫杂蒽酮类单组分可见光引发剂及其制备方法和应用
  申请人：江南大学

  公开号：CN115286641A

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明公开了一种硫杂蒽酮类单组分可见光引发剂及其制备方法。本发明将N‑羟基丁二酰亚胺酯引入到硫杂蒽酮结构中，使得所形成的硫杂蒽酮‑N‑羟基甲酰亚胺酯(TX‑NHCIE)类光引发剂的最大吸收波长达到476nm，同时该类光引发剂在422nm处具有相对硫杂蒽酮较高的摩尔消光系数。在近紫外和可见光的辐照下，TX‑NHCIEs中弱的N‑O键经过单电子还原脱羧产生活性自由基，从而引发单体发生固化。此外，由于该类光引发剂具有硫杂蒽酮的骨架结构，其也可以作为Norrish II型光引发剂。该类光引发剂在近紫外和可见光的辐照下，对自由基型单体具有良好的引发效率。
• A thioxanthone-based photocaged superbase for highly effective free radical photopolymerization
  作者：Ming-Hui He、Rui-Xin Xu、Guang-Xue Chen、Zhao-Hua Zeng、Jian-Wen Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.05.031

  日期：2014.11

  Thioxanthone-based N-phthalimidoamino acid ammonium salt (thioxanthen-DBU) as a photocaged base was synthesized and characterized. The photochemical properties and initiation mechanism were analyzed. It was found that the compound absorbs over the UV and visible region with relatively high absorption coefficients. Furthermore, the covalent binding of N-phthalimidoamino acid and type II chromophores (thioxanthone, TX) remarkably improved the photoreactivity. Specifically, in combination with a benzoyl peroxide initiator, thioxanthen-DBU was able to initiate the amine-mediated redox photopolymerization of trimethylol propane triacrylate (TMPTA), and an excellent photopolymerization profile was obtained. (C) 2014 Jian-Wen Yang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• PHOTOACTIVABLE NITROGEN BASES
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1436297A1

  公开（公告）日：2004-07-14