N-(4-nitrophenyl)fluorenimine | 56075-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)fluorenimine
• 英文别名: 4-Nitrophenyliminofluoren；Fluorenon-p-nitrophenylimin；N-(4-nitrophenyl)fluoren-9-imine
• CAS: 56075-34-4
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 300.316
• InChiKey: JGQXGMZVBXQSJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  491.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 N-sulphinyl-p-nitroaniline 在 WO₃/SiO₂ 作用下， 以88 %的产率得到N-(4-nitrophenyl)fluorenimine
  参考文献：
  名称：

  分散在二氧化硅上的氧化钨作为稳健且易于使用的氧代/亚胺基异复分解催化剂

  摘要：

  分散在二氧化硅上的氧化钨 (WO 3 /SiO 2 )是一种坚固且广泛使用的工业材料，被证明是一种有效的氧代/亚氨基杂复分解催化剂，可用于制备传统方法难以获得的酮亚胺，表现出与以前的方法相比具有竞争力的性能报道了通过表面有机金属化学制备的高灵敏度催化剂。

  DOI：

  10.1002/cplu.202400029

文献信息

• Amination of Benzylic CH Bonds by Arylazides Catalyzed by CoII–Porphyrin Complexes: A Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Fabio Ragaini、Andrea Penoni、Emma Gallo、Stefano Tollari、Claudia Li Gotti、Marta Lapadula、Enrica Mangioni、Sergio Cenini

  DOI：10.1002/chem.200390018

  日期：2003.1.3

  the Co(II)-porphyrin complex. This unstable adduct can either react with the hydrocarbon in the rate-determining step or decompose by a unimolecular mechanism to afford a putative "nitrene" complex, which reacts with more azide, but not with the hydrocarbon, to afford the byproduct diaryldiazene. The kinetics of the catalytic reaction have been investigated for a range of azides and substituted toluenes

  Co（II）-卟啉配合物催化芳香族叠氮化物（ArN（3））与含有苄基（ArR（1）R（2）CH）的烃的反应，得到相应的胺（ArR（1）R（2 C-NHAr）。当R取代基中的至少一个是氢时，催化反应进一步进行以高收率得到亚胺ArRC ＝ NAr。已经研究了反应机理。该反应通过芳基叠氮化物与Co（II）-卟啉配合物的可逆配位而进行。这种不稳定的加合物可以在速率确定步骤中与烃反应，或者通过单分子机理分解，以提供推定的“硝烯”络合物，该络合物与更多的叠氮化物反应，但不与烃反应，从而产生副产物二芳基二氮杂。对于一系列叠氮化物和取代的甲苯，已经研究了催化反应的动力学。具有吸电子取代基的芳基叠氮化物以更快的速度反应，并且在log（k）和Taft参数之间发现了良好的相关性。另一方面，发现相对于甲苯的对甲苯的取代率的对数与单独的自由基参数（sigma * JJ）之间具有极好的相关性，而极性参数没有显着贡献。
• Amination of benzylic C–H bonds by aryl azides catalysed by CoII(porphyrin) complexes. A new reaction leading to secondary amines and imines
  作者：Sergio Cenini、Emma Gallo、Andrea Penoni、Fabio Ragaini、Stefano Tollari

  DOI：10.1039/b006136k

  日期：——

  CoII(porphyrin) complexes catalyse the reaction of aromatic azides, ArN3, with hydrocarbons containing a benzylic group, R1R2R3CH, to give the corresponding amines, R1R2R3C-NHAr. When at least one of the R1–R3 substituents is hydrogen, the catalytic reaction proceeds further to give the imines R1R2CNAr in good yields.

  CoII(卟啉)配合物催化芳族叠氮化物ArN3与含有苄基R1R2R3CH的烃反应生成相应的胺R1R2R3C-NHAr。当至少一个 R1-R3 取代基是氢时，催化反应进一步进行，以良好的收率得到亚胺 R1R2CNAr。
• Tungsten Oxide Dispersed on Silica as Robust and Readily Available Oxo/Imido Heterometathesis Catalyst
  作者：Nikolai S. Bushkov、Andrey V. Rumyantsev、Anton A. Zhizhin、Tatyana V. Strelkova、Roman A. Novikov、Evgenii I. Gutsul、Rina U. Takazova、Dinara Kh. Kitaeva、Nikolai A. Ustynyuk、Pavel A. Zhizhko、Dmitry N. Zarubin

  DOI：10.1002/cplu.202400029

  日期：——

  Tungsten oxide dispersed on silica (WO3/SiO2), robust and widely used industrial material, was shown to be an efficient oxo/imido heterometathesis catalyst and applied for the preparation of ketimines hardly accessible by classical methods demonstrating the performance competitive with the previously reported highly sensitive catalysts prepared via Surface Organometallic Chemistry.

  分散在二氧化硅上的氧化钨 (WO 3 /SiO 2 )是一种坚固且广泛使用的工业材料，被证明是一种有效的氧代/亚氨基杂复分解催化剂，可用于制备传统方法难以获得的酮亚胺，表现出与以前的方法相比具有竞争力的性能报道了通过表面有机金属化学制备的高灵敏度催化剂。
• Readily available Ti-based <i>in situ</i> catalytic system for oxo/imido heterometathesis
  作者：Andrey V. Rumyantsev、Nikolai S. Bushkov、Margarita A. Ryzhikova、Anton A. Zhizhin、Rina U. Takazova、Valeria N. Talanova、Evgenii I. Gutsul、Roman A. Novikov、Pavel A. Zhizhko、Dmitry N. Zarubin

  DOI：10.1039/d3dt04388f

  日期：2024.3.12

  and 2D solid-state NMR, although the proposed imido intermediate has not been detected, pointing towards tris-amides (SiO)Ti(NHC6H4X)3 (X = Me, OMe) being the major surface species in the isolated materials 1a and 1b. The system 1/TolNH2 was tested in a range of imidation reactions and demonstrated excellent performance for express high-yielding preparation of ketimines, formamidines, lactone imidates

  我们研究了在 700 °C 脱羟基的二氧化硅上负载的 Ti(NEt 2 ) 4作为一种易于使用的氧代/亚氨基异复分解反应的预催化剂。用 TolNH 2活化后，负载的 Ti 酰胺 ( SiO)Ti(NEt 2 ) 3 ( 1 ) 在酮与N-亚磺酰胺的酰亚胺化中表现出与之前描述的最活跃的明确的酰亚胺催化剂相当的催化活性（ 二氧化硅)钛( N t Bu)(Me 2 Pyr)(py) 2 ( 2 ) (Me 2 Pyr = 2,5-二甲基吡咯基)，这意味着该系统中表面亚氨基物种的原位形成。 通过IR、EA、 1 H、 13 C、 15 N和2D固态NMR对1用苯胺（TolNH 2 ( 1a )和p -MeOC 6 H 4 15 NH 2 ( 1b )）处理得到的材料进行了研究，尽管尚未检测到所提出的亚氨基中间体，但指向三酰胺（ SiO)Ti(NHC 6 H 4 X) 3 (X＝Me，OMe)是隔离材料1a和1b中的主要表面物质。系统1