4-[2-(4-Chloro-benzyloxy)-3-nitro-phenyl]-6-methyl-2-phenyl-1,4-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester | 103311-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-[2-(4-Chloro-benzyloxy)-3-nitro-phenyl]-6-methyl-2-phenyl-1,4-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-[2-[(4-chlorophenyl)methoxy]-3-nitrophenyl]-6-methyl-2-phenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 103311-54-2
• 化学式: C₂₇H₂₄ClN₃O₅
• 分子量: 505.958
• InChiKey: QYVIQTLYZPHZCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-Chloro-benzyloxy)-3-nitro-phenyl]-6-methyl-2-phenyl-1,4-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以62.6%的产率得到Ethyl 4-[2-(4-chlorobenzyloxy)-3-nitrophenyl]-2-phenyl-6-methyl-5-pyrimidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.

  摘要：

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1452
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Chloro-benzyloxy)-3-nitro-benzaldehyde 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-[2-(4-Chloro-benzyloxy)-3-nitro-phenyl]-6-methyl-2-phenyl-1,4-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.

  摘要：

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1452

文献信息

• New pyrimidine derivatives, processes for preparation thereof and composition containing the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0169712A2

  公开（公告）日：1986-01-29

  1. Pyrimidine derivatives of the formula : wherein Ar is aryl substituted with 1 to 3 substituent(s) selected from the group consisting of nitro, amino, halogen, cyano, hydroxy, carbamoyl, halo(lower)-alkyl, lower alkoxy, halo-(iower) alkoxy, lower alkanoyloxy, lower alkylthio, lower alkanesulfinyl, lower alkanesulfonyl, esterified carboxy, optionally substituted N-containing heterocyclic group and a group of the formula : (in which X, ℓ, R4, R5 and R6 are each as defined in the below) or heterocyclic group containing one nitrogen and/or sulfur atom(s) and optionally substituted with nitro or halogen substituent(s); R1 is carboxy, esterified carboxy, lower alkanoyl, cyano, amino, carboxyamino, esterified carboxyamino, a group of the formula : R7 and R8 are taken together to form an optionally substituted N-containing heterocyclic group with the adjacent nitrogen atom; provided that the substituent(s) on the aryl group for Ar is not halogen when R2 is hydrogen; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The pyrimidine derivatives disclosed are useful in the treatment of cerbrovascular diseases.

  1.式中的嘧啶衍生物 式中 Ar 是被 1 至 3 个取代基取代的芳基，这些取代基选自由以下组：硝基、氨基、卤素、氰基、羟基、氨基甲酰基、卤代(低级)烷基、低级烷氧基、卤代(低级)烷氧基、低级烷酰氧基、低级烷硫基、低级烷亚磺酰基、低级烷磺酰基、酯化羧基、任选取代的含 N 杂环基团和式中的基团： (其中 X、ℓ、R4、R5 和 R6 各定义如下）或含一个氮原子和/或硫原子并任选被硝基或卤素取代的杂环基团； R1 是羧基、酯化羧基、低级烷酰基、氰基、氨基、羧基氨基、酯化羧基氨基、......式基团： R7 和 R8 与相邻的氮原子一起形成任选取代的含 N 的杂环基团；当 R2 为氢时，Ar 的芳基上的取代基不是卤素；及其药学上可接受的盐。 所公开的嘧啶衍生物可用于治疗脑血管疾病。
• US4698340A
  申请人：——

  公开号：US4698340A

  公开（公告）日：1987-10-06