(2R,3S)-(E)-Methyl 2-propenyl-3-(dimethylphenylsilyl)hex-4-enoate | 136824-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-(E)-Methyl 2-propenyl-3-(dimethylphenylsilyl)hex-4-enoate
• 英文别名: methyl (E,2R,3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-prop-2-enylhex-4-enoate
• CAS: 136824-19-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂Si
• 分子量: 302.489
• InChiKey: FHUWVQTYYSZMFP-IHSLIHKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-(E)-Methyl 2-propenyl-3-(dimethylphenylsilyl)hex-4-enoate 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-(2S,5R)-2-Allyl-5-nitro-hex-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过巴豆基硅烷加成反应构建不对称 C-N 键：二肽等排体的立体控制途径

  摘要：

  描述了一种不对称合成 (E)-烯烃二肽等排体的新方法，其基于由四氟硼酸硝 (NO2BF4) 促进的手性 (E)-巴豆基硅烷和铜 (I)-手性 (E)-巴豆基硅烷的催化对映选择性氮丙啶化反应。硅烷试剂对氮基亲电试剂进行有效的抗 SE' 加成，得到 >96% de 的 (E)-烯烃等排体。拓扑偏差主要由硅烷试剂的面偏差控制。通过几种相关的巴豆基硅烷衍生物探索了该方法的范围。(E)-烯烃等排体是生物活性肽中肽键的不可水解的刚性类似物。

  DOI：

  10.1021/ja964364w
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3R)-Methyl 3-(dimethylphenylsilyl)hex-4-enoate 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 (2R,3S)-(E)-Methyl 2-propenyl-3-(dimethylphenylsilyl)hex-4-enoate 、 (E)-(2S,3S)-2-Allyl-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-hex-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective electrophilic addition reactions to chiral .beta.-dimethylphenylsilyl ester enolates. Synthesis of 2,3-anti-.alpha.-substituted-.beta.-silyl-(E)-hex-4-enoates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00026a030

文献信息

• Enantioselective Nitration of Chiral (E)-Crotylsilanes: A Concise Asymmetric Synthesis of (E)-Olefin Dipeptide Isosteres
  作者：Richard T. Beresis、Craig E. Masse、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo00129a003

  日期：1995.12