(S)-(+)-10,11-dimethoxy-N-n-propylnorapomorphine hydrochloride | 84579-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (S)-(+)-10,11-dimethoxy-N-n-propylnorapomorphine hydrochloride
• 英文别名: (6aS)-10,11-dimethoxy-6-propyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline;hydrochloride
• CAS: 84579-79-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂*ClH
• 分子量: 359.896
• InChiKey: HWBNHGJBTPSICX-LMOVPXPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-10,11-dimethoxy-N-n-propylnorapomorphine hydrochloride 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 (S)-(+)-N-n-propylnorapomorphine
  参考文献：
  名称：

  Aporphines。48.（R）-（-）-和（S）-（+）-Nn-丙基诺拉吗啡对多巴胺受体的对映选择性。

  摘要：

  合成了Nn-丙基norapomorphine（NPA）的对映体[（S）-（+）和（R）-（-）]。（R）-NPA通过Nn-丙基去甲吗啡的酸催化重排获得。（R）-NPA也通过将（R）-NPA的10,11-O，O'-二甲醚与10％钯/碳在乙腈中脱氢而转化为（RS）-Nn-丙基诺拉吗啡二甲醚，然后在酸性条件下用氰基硼氢化钠还原。或者，通过全合成获得（RS）-NPA 10，11-O，O′-二甲基醚。使用（+）-二苯甲酰基-D-酒石酸来解析（RS）-NPA二甲醚。醚裂解得到的（S）-NPA盐酸盐盐的分离纯度大于99.9％，这是通过圆二色性（CD）光谱测定的。（S）-和（R）-NPA的药理活性用亚纳摩尔浓度的3H标记的阿扑吗啡（APO），ADTN和螺哌啶醇（SPR）评估与小腿尾状核富含膜的突触核蛋白级分的结合竞争。（R）-NPA对（S）-NPA的IC50（nM）值如下：[3H] APO，2.5对66；[3H]

  DOI：

  10.1021/jm00358a011
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dibenzoyloxybutanedioic acid;10,11-dimethoxy-6-propyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline 、 disodium;carbonate 、 盐酸 生成 (S)-(+)-10,11-dimethoxy-N-n-propylnorapomorphine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  NEUMEYER, JOHN L.;BALDESSARINI, ROSS J.

  摘要：

  DOI：