咪唑并[1,2-a]吡啶并[3,2-E]吡嗪-6-醇 | 134485-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 中文名称: 咪唑并[1,2-a]吡啶并[3,2-E]吡嗪-6-醇
• 英文名称: imidazo[1,2-a]pyrido[3,2-e]pyrazin-6(5H)-one
• 英文别名: 2,5,8,13-tetrazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),3,5,10,12-pentaen-7-one
• CAS: 134485-88-4
• 化学式: C₉H₆N₄O
• mdl: MFCD00896834
• 分子量: 186.173
• InChiKey: RBWPRDOIOGBINM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶并[3,2-E]吡嗪-6-醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到6-chloroimidazo[1,2-a]pyrido[2,3-e]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并喹喔啉衍生物作为高亲和力和选择性5-HT（3）受体激动剂：合成，进一步的结构活性关系和生物学研究。

  摘要：

  描述了一系列新型吡咯并喹喔啉和杂芳族相关衍生物的合成，药理评价和构效关系（SAR）。新的吡咯并喹喔啉相关配体在大鼠皮层，表达高密度5-HT（3）受体的组织中以及在NG108-15细胞上进行了测试，并在低纳摩尔或亚纳摩尔范围内表现出IC（50）值，方法是通过抑制[（3）H] zacopride结合。本文详述的SAR研究描述了改善亲和力所需的许多结构特征。一些配体被用作“分子尺度”，以探测5-HT（3）受体裂隙中亲脂性口袋L1，L2和L3的空间尺寸，而7-OH吡咯并喹喔啉类似物被设计用于研究与可能与5-羟色胺羟基相互作用的假定受体位点H1的氢键作用。最活跃的吡咯并喹喔啉衍生物对5-HT（3）受体显示亚纳摩尔亲和力。在功能研究中（[[14] C]胍在NG108-15杂化细胞中的体外积累试验），大多数受试化合物均显示出明确的5-HT（3）激动剂特性，而另一些则为部分激动剂。关于5-HT（3）亲和力

  DOI：

  10.1021/jm990151g
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-咪唑-1-基)吡啶-3-胺 、 N,N'-羰基二咪唑 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到咪唑并[1,2-a]吡啶并[3,2-E]吡嗪-6-醇
  参考文献：
  名称：

  Novel compounds possessing potent cAMP and cGMP phosphodiesterase inhibitory activity. Synthesis and cardiovascular effects of a series of imidazo[1,2-a]quinoxalinones and imidazo[1,5-a]quinoxalinones and their aza analogs

  摘要：

  A series of novel imidazoquinoxalinones and their aza analogues were prepared by the cyclization of o-amino(H-1-imidazol-1-yl)aryls and heteroaryls with carbonyldiimidazole. The compounds were screened for inhibition of Type I and Type IV phosphodiesterases (PDE's) and evaluated for their vasorelaxant and positive inotropic activities in vitro. In general, compounds having potent PDE inhibitory activity also possessed good inotropic and vasodilator activity, although linear correlations between these activities could not be established.

  DOI：

  10.1021/jm00113a002

文献信息

• Imidazoquinoxalinones, their aza analogs and process for their preparation
  申请人：BERLEX LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0400583A1

  公开（公告）日：1990-12-05

  This invention relates to novel imidazoquinoxalinones and their aza analogs and to a process for their preparation. The compounds of this invention have been found to have inodilatory, vasodilatory, venodilatory and other pharmacologic effects.

  本发明涉及新型咪唑喹喔啉酮及其氮杂类似物，以及其制备工艺。已发现本发明的化合物具有扩张血管、扩张静脉和其他药理作用。
• US5055465A
  申请人：——

  公开号：US5055465A

  公开（公告）日：1991-10-08