咪唑并[1,2-a]吡啶并[2,3-e]吡嗪-4(5H)-一(9CI) | 417702-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 咪唑并[1,2-a]吡啶并[2,3-e]吡嗪-4(5H)-一(9CI)
• 英文名称: trans-(1R,2R)-1,2-diaminocyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-Diaminocyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 417702-45-5
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 158.2
• InChiKey: HMGVBIPNROOJJR-IYSWYEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-(1R,2R)-1-amino-2-benzoylaminocyclohexanecarboxamide 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 Dowex 50WX₈₁₀₀ 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到咪唑并[1,2-a]吡啶并[2,3-e]吡嗪-4(5H)-一(9CI)
  参考文献：
  名称：

  碳环α，β-二氨基酸：立体异构1,2-二氨基环己烷羧酸的不对称Strecker合成

  摘要：

  反式（R，R）-和（S，S）-1,2-二氨基环己烷羧酸的不对称合成已经实现，ee> 99％，而相应的顺式-（R，S）-和（S，R）-获得作为1-氨基-2-苯甲酰基氨基环己烷羧酸的立体异构体。潜在的第二代不对称合成通过Strecker反应与市售的（R）-和（S）-1-苯基乙胺（1-PEA）作为手性助剂，TMSCN作为氰化物源，外消旋2-苯甲酰氨基环己酮。在质子传递和非质子传递溶剂的影响下，已研究了氰化物向手性酮亚胺中间体中添加氰化物的关键立体区分步骤。浓硝酸水解腈为羧酰胺。H 2 SO 4随温度和时间的变化，使产品组成发生了显着变化。在反式构型羧酰胺的情况下，伴随的酰胺基团的水解是伴随的过程，而顺式-立体异构体经过选择性的羧酰胺水解，苯甲酰基保护基保持完整，从而得到正交保护的α，β-二氨基酸。氨基酸及其中间体的绝对构型已根据详细的NMR光谱分析和X射线数据确定。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00610-9

文献信息

• Carbocyclic α,β-diamino acids: asymmetric Strecker synthesis of stereomeric 1,2-diaminocyclohexanecarboxylic acids
  作者：Kamalesh P. Pai Fondekar、Franz-J. Volk、S.M. Khaliq-uz-Zaman、Philippe Bisel、August W. Frahm

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00610-9

  日期：2002.10

  Asymmetric syntheses of trans-(R,R)- and (S,S)-1,2-diaminocyclohexanecarboxylic acids have been achieved with ee >99% while the respective cis-(R,S)- and (S,R)-stereoisomers were obtained as 1-amino-2-benzoylaminocyclohexanecarboxylic acids. The underlying second generation asymmetric synthesis proceeds via Strecker reaction with commercially available (R)- and (S)-1-phenylethylamine (1-PEA) as chiral

  反式（R，R）-和（S，S）-1,2-二氨基环己烷羧酸的不对称合成已经实现，ee> 99％，而相应的顺式-（R，S）-和（S，R）-获得作为1-氨基-2-苯甲酰基氨基环己烷羧酸的立体异构体。潜在的第二代不对称合成通过Strecker反应与市售的（R）-和（S）-1-苯基乙胺（1-PEA）作为手性助剂，TMSCN作为氰化物源，外消旋2-苯甲酰氨基环己酮。在质子传递和非质子传递溶剂的影响下，已研究了氰化物向手性酮亚胺中间体中添加氰化物的关键立体区分步骤。浓硝酸水解腈为羧酰胺。H 2 SO 4随温度和时间的变化，使产品组成发生了显着变化。在反式构型羧酰胺的情况下，伴随的酰胺基团的水解是伴随的过程，而顺式-立体异构体经过选择性的羧酰胺水解，苯甲酰基保护基保持完整，从而得到正交保护的α，β-二氨基酸。氨基酸及其中间体的绝对构型已根据详细的NMR光谱分析和X射线数据确定。