4-isothiocyanatobut-2-ynyl thiocyanate | 98141-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: 4-isothiocyanatobut-2-ynyl thiocyanate
• 英文别名: 1,4-dithiocyanatobut-2-yne；But-2-yne-1,4-diyl bis(thiocyanate)；4-thiocyanatobut-2-ynyl thiocyanate
• CAS: 98141-73-2
• 化学式: C₆H₄N₂S₂
• 分子量: 168.243
• InChiKey: OBNCCZWGEXYPJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isothiocyanatobut-2-ynyl thiocyanate 400.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 生成 2,3-diisothiocyanatobuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  重排反应；12：异硫氰酸酯取代的丙二烯的合成与反应

  摘要：

  描述了通过硫氰酸炔丙酯的 [3,3] σ 重排制备异硫氰酸酯取代的丙二烯的第一种方法。这些丙二烯经历各种连续反应，例如离子或σ异构化、电环闭环、环加成和亲电加成。此外，分子内亲核攻击以及用外部亲核试剂处理会产生杂环产物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33109
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 1-chloro-4-isothiocyanatobut-2-yne 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以37%的产率得到4-isothiocyanatobut-2-ynyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  通过异硫氰酸酯的 [3,3] Sigmatropic 重排合成新的乙烯基硫氰酸酯

  摘要：

  异硫氰酸炔丙酯 3 和异硫氰酸丁酯 2,3-二烯基酯 20 由胺和硫光气按常规方法制备，或通过新的一锅法使用亲核取代生成叠氮化物，而叠氮化物又用作施陶丁格反应的起始材料，然后用 CS2 处理得到的亚氨基正膦或亚氨基磷酸盐。通过快速真空热解或溶液中的热解，通过 [3,3] σ 重排使 3 和硫氰酸丙二烯酯 4 达到平衡。甚至母体化合物 3f 和 4f 的可逆异构化也有利于硫氰酸烯丙酯。在 20 的情况下，不可逆的重排反应产生了高产率的 2-thiocyanatobuta-1,3-diene 21。两个 [3,3] 迁移步骤的序列将 1,4-diisothiocyanatobut-2-ynes 3m 和 3n 转化为2、3-dithiocyanatobuta-1,3-二烯分别为 21m 和 22。这些反应表明，如果转化产生更稳定的碳骨架，芥子油的 [3,3] σ 重排可以提供高产率的带有热力学

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1089::aid-ejoc1089>3.0.co;2-n

文献信息

• Substituted alkynic thiocyanates, biocidal compositions containing them and uses of such compositions
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0244962B1

  公开（公告）日：1991-03-06
• Banert, Klaus; Hueckstaedt, Holger; Vrobel, Kai, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 1, p. 72 - 74
  作者：Banert, Klaus、Hueckstaedt, Holger、Vrobel, Kai

  DOI：——

  日期：——